Acetoncyanhydrin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Acetoncyanhydrin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO | |||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 75-86-5 | |||||||||||||||||||||
| PubChem | 6406 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Bittermandelgeruch[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 85,11 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
0,93 g·cm−3 (20 °C)[1] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
82 °C (30,7 hPa)[1] |
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| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| LD50 |
18,65 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Acetoncyanhydrin wird durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.
[Bearbeiten] Verwendung
Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas) und Azobisisobutyronitril sowie als Maskierungsmittel verwendet. Weiterhin wird Acetoncyanhydrin zur Herstellung von Insektiziden, pharmazeutischen Produkten und Duft- und Aromastoffen verwendet. Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid synthetisieren.
[Bearbeiten] Biologische Bedeutung
Pflanzen wie z. B. Flachs, Maniok, Limabohnen oder der Kautschukbaum enthalten das cyanogene Glycosid Linamarin[5], das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.
[Bearbeiten] Sicherheitshinweise
Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen (Seife) leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin durchdringt die Haut.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. August 2009 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 75-86-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
- ↑ Datenblatt Acetoncyanhydrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.
- ↑ Acetoncyanhydrin bei ChemIDplus
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
[Bearbeiten] Weblinks
- IUCLID-DataSheet (PDF-Datei; 129 kB)
