Acetoncyanhydrin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetoncyanhydrin
Andere Namen	2-Hydroxy-2-methylpropionitril 2-Cyanopropan-2-ol 2-Methyl-lactonitril
Summenformel	C4H7NO
CAS-Nummer	75-86-5
Kurzbeschreibung	Farblose bis leicht gelbliche, wasserlösliche, brennbare, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	85,1 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3
Schmelzpunkt	−19 °C
Siedepunkt	95 °C
Dampfdruck	106 kPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 26/27/28-50/53 S: (1/2)-7/9-27-45-60-61
MAK	4,7 ppm
LD50	19 mg·kg−1 (oral, Ratte)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie

Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Verwendung 3 Biologische Bedeutung 4 Sicherheitshinweise 5 Quellen 6 Weblinks

[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung

Acetoncyanhydrin wird durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.

[Bearbeiten] Verwendung

Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas) und Azobisisobutyronitril sowie als Maskierungsmittel verwendet. Weiterhin wird Acetoncyanhydrin zur Herstellung von Insektiziden, pharmazeutischen Produkten und Duft- und Aromastoffen verwendet. Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid synthetisieren.

[Bearbeiten] Biologische Bedeutung

Pflanzen wie z. B. Flachs, Maniok, Limabohnen oder der Kautschukbaum enthalten das cyanogene Glycosid Linamarin^[2], das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen (Seife) leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin durchdringt die Haut.

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-86-5 im European chemical Substances Information System ESIS
2. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[Bearbeiten] Weblinks

• IUCLID-DataSheet (PDF-Datei; 129 kB)