Acetylbromid

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Strukturformel
Strukturformel von Acetylbromid
Allgemeines
Name Acetylbromid
Andere Namen
  • Essigsäurebromid
  • Acetoxybromid
Summenformel C2H3BrO
CAS-Nummer 506-96-7
PubChem 10482
Kurzbeschreibung

leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 122,95 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−96 °C[1]

Siedepunkt

76,7 °C[1]

Dampfdruck

133 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]

Brechungsindex

1,4537 (bei 16 °C, 589 nm) [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​340
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1][4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 14​‐​34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−223,5 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und organischen Bromverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Acetylbromid kann durch Reaktion von Phosphortribromid und Essigsäure hergestellt werden:[6][7]

\mathrm{3 \ CH_3COOH + PBr_3 \longrightarrow 3 \ CH_3COBr + H_3PO_3}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acetylbromid ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Erhitzung oder Kontakt mit Wasser oder niederen Alkoholen zersetzt sie sich mit heftiger Reaktion, wobei Bromwasserstoff entsteht.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Acetylbromid wird hauptsächlich als Acetylierungsmittel bei organischen Synthesen verwendet.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Acetylbromid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 13478-06-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Acetylbromid (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. Oktober 2011.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Acetyl bromide, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Oktober 2011 (PDF).
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  6. Theodore M. Burton and Ed. F. Degering: The Preparation of Acetyl Bromide. In: J. Am. Chem. Soc.. 62, 1940, S. 227. doi:10.1021/ja01858a502.
  7. a b Acetylbromid