Acetylendicarbonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Acetylendicarbonsäure
Allgemeines
Name Acetylendicarbonsäure
Andere Namen

Butindisäure

Summenformel C4H2O4
CAS-Nummer 142-45-0
PubChem 371
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,55 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

180–185 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/37/38
S: 26​‐​45
Toxikologische Daten

63 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−577,3 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetylendicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie ist die einfachste Dicarbonsäure mit einer C≡C-Dreifachbindung.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Acetylendicarbonsäure wurde erstmals im Jahre 1877 durch den polnischen Chemiker Ernest Bandrowski beschrieben. Sie kann durch die Dehydrobromierung der α,β-Dibrombernsteinsäure mit Kaliumhydroxid in Methanol oder Ethanol gewonnen werden. Die Reaktion liefert Kaliumbromid und das Kaliumsalz der Acetylendicarbonsäure, welches mit Schwefelsäure behandelt wird, um Acetylendicarbonsäure zu gewinnen.[5][6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acetylendicarbonsäure ist ein beiger Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Verwendung finden vor allem die Diester der Acetylendicarbonsäure (z. B. Acetylendicarbonsäuredimethylester) die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heterocyclen sowie als Dienophile bei Diels-Alder-Reaktionen verwendet werden.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Acetylenedicarboxylic acid, 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2011 (PDF).
  2. a b c Datenblatt Acetylendicarbonsäure bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  5. E. Bandrowski: Ueber Acetylendicarbonsäure, Chemische Berichte, 1877, Band 10, S. 838–842.
  6. T. W. Abbott, Richard T. Arnold, Ralph B. Thompson: Acetylenedicarboxylic acid. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 10 (1943); Vol. 18, p. 3 (1938) (PDF).
  7. Lexikon der Chemie: Acetylendicarbonsäure