Acetylgruppe

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Acetylgruppe (blau) als Teil eines Moleküls (links), Acetylkation (Mitte) und Acetylradikal (rechts). Der Acetyl-Rest hat die Summenformel C2H3O.

Der Begriff Acetylgruppe (abgekürzt: Ac) bezeichnet die chemische Struktur −C(O)CH3, die sich aus der Carbonyl- und Methylgruppe zusammensetzt. Sie ist der Acyl-Rest der Essigsäure (AcOH). Die Bezeichnung ist abgeleitet vom lateinischen acetum = „Essig“ sowie vom altgriechischen ὕλη = „Stoff, Materie“.[1]

Die Acetylgruppe kommt in sehr vielen natürlichen (biologischen) und synthetischen Molekülen, z. B. Acetylsalicylsäure (Aspirin), vor. Als Acetyl-Coenzym A sind Acetylgruppen Bestandteil bzw. Ausgangs- oder Endprodukte zahlreicher Reaktionen des Stoffwechsels.[1] Die chemische beziehungsweise biochemische Anlagerung einer Acetylgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie als Acetylierung, wobei Wasserstoffatome durch die Acetylgruppe ausgetauscht werden.[2][3] In biologischen Systemen erfolgen Acetylierungen durch Übertragung der Acetylgruppe vom Acetyl-Coenzym A auf die jeweiligen Substratmoleküle.[3]

Siehe auch[Bearbeiten]

Die Acetylgruppe sollte nicht mit der Acetoxygruppe (OAc) oder Acylgruppe verwechselt werden. Der Acetat-Rest (Acetoxygruppe), C2H3O2, enthält ein Sauerstoffatom mehr als der Acetyl-Rest, C2H3O.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Stichwort „Acetylgruppe.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 47, ISBN 3-440-04513-7.
  3. a b Stichwort „Acetylierung.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.