Aconitsäure

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Strukturformel
cis-Aconitsäure   trans-Aconitsäure
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name Aconitsäure
Andere Namen

1,2,3-Propentricarbonsäure

Summenformel C6H6O6
CAS-Nummer
  • 4023-65-8 (trans)
  • 585-84-2 (cis)
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 174,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

trans: 0,56 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt
  • trans: 194–195 °C (Zersetzung)[4]
  • cis: 135 °C [4]
pKs-Wert
  • pKs1: 2,8 (trans-Isomer)[4]
  • pKs2: 4,46 (trans-Isomer)[4]
Löslichkeit

trans: sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][1][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
gleich für beide Isomere
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50Mausi.v., trans-Isomer)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Die Aconitsäure kommt als cis- und als trans-Isomer vor. Ihre Salze heißen Aconitate.

Aconitsäure lässt sich durch schwefelsaure Dehydration von Citronensäure herstellen.

\mathrm{ C_6H_8O_7 \longrightarrow } \mathrm{ C_6H_6O_6 + H_2O}

Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.[4] Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt cis-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt trans-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Aconitsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
  4. a b c d e f g Aconitsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  5. a b Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Siehe auch[Bearbeiten]

 Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen