Acrinathrin

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Strukturformel
Strukturformel von Acrinathrin
Allgemeines
Name Acrinathrin
Andere Namen

(S)-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (Z)-(1R,3S)-2,2-dimethyl[2-(2,2,2-trifluor-1-trifluormethylethoxycarbonyl)vinyl]-cyclopropancarboxylat

Summenformel C26H21F6NO5
CAS-Nummer
  • 101007-06-1
  • 103833-18-7 (R-Isomer)
PubChem 16213076
Kurzbeschreibung

weißes bis beiges Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 541,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

81 °C[1]

Siedepunkt

230 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

4,40·10−5 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Xylen und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​410
P: 273​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20​‐​50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Acrinathrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroidester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Acrinathrin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2-Trifluor-1-trifluormethylethyldichloracetat mit Triphenylphosphin, Ammoniak, Chrysanthemumsäure, Ozon und m-Phenoxycyanobenzylalkohol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acrinathrin ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] In seiner chemischen Struktur ähnelt es Cypermethrin, wobei dessen Chloratome durch eine polyfluorierte Estergruppe ersetzt sind.[5] Die Verbindung wurde in den 1980er Jahren durch Roussel Uclaf entdeckt und erstmals synthetisiert. Sie ist stabil unter sauren Bedingungen, aber instabil unter diffusem Licht und alkalischen Bedingungen.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Acrinathrin wird als Insektizid und Akarizid gegen eine Reihe von pflanzenfressenden Milben verwendet.[1] In der EU wurde zum 1. Januar 2012 die Anwendung als Insektizid und als Akarizid in Mengen von höchstens 22,5 g/ha je Anwendung zugelassen. Für bislang auf den Markt erhältliche Pflanzenschutzmittel, die Acrinathrin enthalten und nicht den Vorschriften entsprechen, wird die Zulassung erforderlichenfalls spätestens 31. Dezember 2015 geändert oder widerrufen.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Acrinathrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  2. a b c Datenblatt Acrinathrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2012 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551401-8, S. 929 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b  Allain Tressaud: Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry .... Elsevier, 2006, ISBN 0-44452672-2, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. EU: Durchführungsverordnung (EU) Nr. 974/2011 der Kommission vom 29. September 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Acrinathrin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 19. September 2012.