Acrylnitril

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Strukturformel
Strukturformel von Acrylnitril
Allgemeines
Name Acrylnitril
Andere Namen
  • Prop-2-ennitril (IUPAC)
  • 2-Propennitril
  • Acrylsäurenitril
  • ACN
  • Vinylcyanid
  • Ventox
Summenformel C3H3N
CAS-Nummer 107-13-1
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 53,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−82 °C[2]

Siedepunkt

77 °C[2]

Dampfdruck

117 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser: 73 g·l−1 (20 °C)[2]

Brechungsindex

1,3911 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​315​‐​318​‐​317​‐​411
P: 201​‐​210​‐​233​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​309​‐​310​‐​403+235 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Leichtentzündlich Umweltgefährlich
Giftig Leicht-
entzündlich
Umwelt-
gefährlich
(T) (F) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​E23/24/25​‐​11​‐​37/38​‐​41​‐​43Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​51/53
S: 53​‐​9​‐​16​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

78 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

147,1 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acrylnitril (IUPAC: Prop-2-ennitril) ist das Nitril der Acrylsäure. Es ist das einfachste ungesättigte Nitril.

Technische Herstellung[Bearbeiten]

Acrylnitril wird im Sohio-Verfahren[7] hergestellt, einer katalytisch gesteuerten Umsetzung von Propen mit Ammoniak und reinem Sauerstoff. Die Reaktion wird auch als Ammonoxidation von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mit Acetonitril und Blausäure als Nebenprodukten. Der Katalysator ist ein Gemisch aus Eisen, Bismut und Molybdän.

Verwendung[Bearbeiten]

Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Acrylsäure, Acrylestern und Acrylamid. Außerdem ist es eine Komponente für Klebstoffe, Antioxidantien, Emulgatoren und Lösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die Polymerisation zu Polyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Acrylnitril (SAN) und Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)). In organischen Synthesen wird er zur Cyanethylierung genutzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Acrylnitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 107-13-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-8.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-13-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  7. Geschichte der Entwicklung des Verfahrens bei der Firma Sohio.