Addukt

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Addukt ist ein Begriff, der in der Chemie und Physik für ein zusammengesetztes Molekül verwendet wird. In den Reaktionen zur Bildung des Adduktes entstehen keine Nebenprodukte wie Wasser oder Alkohol.[1] Unterschieden werden u. a.:

  • Addukt zwischen Lewis-Säure und Lewis-Base: Kovalent gebundene Moleküle aus einem Elektronendonator (z. B. Et2O) und einem Elektronenakzeptor (z. B. BF3): Et2O + BF3 → Et2O-BF3[2]
  • nicht kovalent gebundene Addukte: z. B. Kationen- oder Anionenanlagerungskomplexe in der Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie. Dabei werden um ein Kation oder Anion (z. B. H+, Na+ oder HCOO-) Liganden (z. B. Lösungsmittelmoleküle, Peptide, Proteine, sonstige Analyte) angeordnet. Die Anzahl der Liganden hängt von der elektrischen Ladung, der Ionengröße, der Ligandenstärke und den experimentellen Bedingungen ab. Dieser Addukt-Typ wird auch Clustern genannt.[3]
  • DNA-Addukte: elektrophile Moleküle können mit den freien Elektronenpaaren der in DNA vorhandenen Basen kovalent binden (Lewis-Komplex) und dadurch z. B. die Zellteilung verhindern oder Mutationen auslösen (z. B. Malondialdehyd, 4-Hydroxynonenal).
  • Diels-Alder-Addukt: Produkt einer Diels-Alder-Reaktion.
  • Michael-Addukt: Produkt der Michael-Addition.
  • Pi-Addukt: das Produkt einer Reaktion, in dem eine gerichtete Wechselwirkung zwischen einem π-Orbital und einem π- oder σ-Orbital zu einer neuen Bindung führt (z. B. bei der Reaktion zwischen einem Platinatom und Ethylen oder bei einer Zwischenstufe in der elektrophilen Substitution am Aromaten).[4]
  • Sigma-Addukt (früher Sigma-Komplex): das Produkt, das durch Anlagerung einer elektrophilen oder nukleophilen Gruppe oder eines Radikals an einen Ringkohlenstoff einer aromatischen Spezies unter Entstehung einer neuen Sigma-Bindung, erzeugt wird. Der Begriff wird auch für Addukte an ungesättigte und konjugierte Verbindungen im Allgemeinen verwendet.[5]
  • Meisenheimer-Komplex (auch Jackson–Meisenheimer-Addukt): ein Cyclohexadienyl-Derivat, bestehend aus einem Nukleophil und einer (hetero-) aromatischen Komponente.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Eintrag: adduct. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A00138 (Version: 2.3.2).
  2.  Eintrag: Lewis adduct. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.L03510 (Version: 2.3.2).
  3.  Eintrag: adduct ion in mass spectrometry. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A00139 (Version: 2.3.2).
  4.  Eintrag: π-adduct. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A04388 (Version: 2.3.2).
  5.  Eintrag: σ-adduct. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A05436 (Version: 2.3.2).
  6.  Eintrag: Meisenheimer adduct. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.M03819 (Version: 2.3.2).