Adrenochrom

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Strukturformel
Struktur von Adrenochrom
Allgemeines
Name Adrenochrom
Andere Namen
  • Adraxon
  • 3-Hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5,6-dion
  • 3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolindion
Summenformel C9H9NO3
CAS-Nummer 54-06-8
PubChem 5898
Kurzbeschreibung

rote Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Schmelzpunkt

125 °C [2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

128 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Adrenochrom ist ein Stoffwechselprodukt des Adrenalin und ist an der Bildung des Hautpigments beteiligt. Es wurde 1952 im Zuge klinischer Studien zum Verständnis der Schizophrenie und deren Bekämpfung näher untersucht. Adrenochrom ist ein Adrenalin-Derivat mit ähnlich halluzinogener Wirkung wie LSD oder Meskalin. Es ist eng mit Adrenolutin verwandt, das ähnliche Eigenschaften besitzt. Es gehört zur chemischen Gruppe der Aminochrome.

Geschichte[Bearbeiten]

Anfang der 1950er Jahre erforschte man allerhand Mittel zur Bekämpfung von psychischen Krankheiten. A. Hoffer und H. Osmond stellten u.a. die Hypothese auf, dass das körpereigene Adrenochrom, das man in den 1940er Jahren entdeckte, die „Phantasie“ von schizophrenen Persönlichkeiten beflügele und somit entscheidend zum Krankheitsbild beitrage.[4] Diese Hypothese bezeichneten sie als Adrenochrom-Hypothese, welche die gängige und anerkannte Dopaminhypothese erweitern und zu neuen Behandlungsmethoden führen sollte.

Im Zuge ihrer Studien zum Eingriff in den körpereigenen Adrenochrom-Haushalt, zwecks der Behandlung schizophrener Persönlichkeiten, wurde auch die halluzinogene Wirkung von Adrenochrom entdeckt. Diese Wirkung schien der von LSD und Meskalin sehr ähnlich, wenn auch nicht so potent. Hoffer und Osmond stellten daraufhin auch die Hypothese auf, dass LSD und Meskalin die körpereigene Produktion von Adrenochrom ankurbeln und somit erst für deren halluzinogene Wirkung verantwortlich sind. Ihre Studien zur halluzinogenen Wirkung beschrieben sie 1967 in ihrem gemeinsamen Fachbuch "The Hallucinogens".

Die Adrenochrom-Hypothese wurde zur Aminochrom-Hypothese weiterentwickelt und beschrieb nach der Auffassung von Hoffer und Osmond am besten die chemischen Vorgänge bei der Entstehung der Schizophrenie, auch Cadet und Lohr kamen 1987 zu dem gleichen Schluss.

Entstehung und Abbau[Bearbeiten]

Adrenochrom bildet sich sowohl im menschlichen Körper in geringen Mengen, wie auch an der Luft, wenn Adrenalin oxidiert. Die Bildung im Körper erfolgt durch Superoxid-Anionen und kann durch das Enzym Superoxiddismutase verhindert werden. An der Luft zerfällt das Adrenochrom sehr schnell wieder in andere Substanzen, wenn es nicht entsprechend gelagert wird. Im Körper wird es durch das Enzym Glutathion-S-Transferase mit Glutathion konjugiert und abgebaut.[5][6]

Bei der Langzeitbehandlung mit adrenalinhaltigen Augentropfen kann es zu dunklen Ablagerungen von Adrenochrom in der Hornhaut kommen.

Herstellung[Bearbeiten]

Adrenochrom kann durch Oxidation von Adrenalin mit Silber(I)-oxid (Ag2O) erhalten werden.

Rechtliche Lage[Bearbeiten]

Adrenochrom ist nicht in den Anlagen I–III des BtmG aufgeführt.

Wirkung[Bearbeiten]

Laut den Studien von Hoffer und Osmond ist die Wirkung mit der von LSD und Meskalin vergleichbar. Es wirkt jedoch deutlich länger und kann selbst nach Wochen noch zu Flashbacks führen. Des Weiteren beschreiben sie in ihren Studien, dass es zu einer paranoid depressiven Reaktion des Konsumenten kommen kann, die ebenfalls über zwei Wochen dauern kann und teils mit Halluzinationen einhergeht.

Trivia[Bearbeiten]

Eine gewisse Berühmtheit erlangte die Substanz durch das Buch Fear and Loathing in Las Vegas von Hunter S. Thompson beziehungsweise dessen Verfilmung sowie durch das Lied Adrenochrome der britischen Band The Sisters of Mercy, erschienen auf der B-Seite der Body Electric-EP von 1982.

Auch in Dämonen der Vergangenheit der Krimiserie Lewis – Der Oxford Krimi spielt die Substanz als Droge eine Rolle.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Adrenochrom. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. a b Eintrag Adrenochrom bei ChemIDplus.
  3. a b c Datenblatt Adrenochrome bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).
  4. A. Hoffer, H. Osmond: The Adrenochrome Hypothesis an Psychiatry. In: Journal of Orthomolecular Medicine, Vol. 5, No. 1, 1990.
  5. Savov VM, Eluashvili IA, Pisarev VA, Prilipko LL, Kagan VE: NADPH2 and organic hydroperoxide-dependent oxidation of adrenaline to adrenochromes in liver and brain microsomes. In: Biull Eksp Biol Med. 90, Nr. 11, November 1980, S. 555–7. PMID 6256023.
  6. Baez S, Segura-Aguilar J, Widersten M, Johansson AS, Mannervik B: Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. In: Biochem. J.. 324 ( Pt 1), Mai 1997, S. 25–8. PMID 9164836. PMC: 1218396 (freier Volltext).

Weblinks[Bearbeiten]

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