Aldicarb

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Aldicarb
Allgemeines
Name Aldicarb
Andere Namen

2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-(N-methylcarbamoyl)-oxim

Summenformel C7H14N2O2S
CAS-Nummer 116-06-3
PubChem 9570071
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 190,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest [2]

Dichte

1,195 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

100 °C [1]

Siedepunkt

225 °C bei 6,7 mbar[1]

Dampfdruck

0,00013 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​311​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24​‐​26/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aldicarb ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Familie der Carbamate, der als Insektizid, Akarizid und Nematizid verwendet wird. Die stark giftige Verbindung dient der Bodenbehandlung.[6]

Geschichte[Bearbeiten]

Aldicarb wurde 1962 von Union Carbide entwickelt.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Aldicarb kann ausgehend von Isobutylen durch Reaktion mit Nitrosylchlorid oder Natriumnitrit und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriummethanthiolat und anschließend mit Methylisocyanat gewonnen werden.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Aldicarb ist ein kristalliner, weißer Feststoff.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Aldicarb kommt als 5, 10 oder 15%iges Granulat in den Handel.[2] In Deutschland und Österreich ist kein aldicarbhaltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen. In der Schweiz ist die Anwendung von aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmitteln auf die Bekämpfung des Rübenkopfälchens im Zuckerrüben-Anbau beschränkt.[9] Aldicarb steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel.[10]

Die wichtigsten Anwendungsbereiche sind beim Anbau von Baumwolle, Soja und Erdnüssen.[2]

Toxikologie[Bearbeiten]

Aldicarb hemmt das Enzym Cholinesterase und erhöht auf diese Weise die cholinerge Reizleitung zwischen Nervenzellen, mit den Symptomen starker parasympathischer Aktivität als Folge. Die Substanz ist sowohl bei oraler Aufnahme als auch bei Hautkontakt stark giftig. Die Giftwirkung tritt rasch ein und dauert zwischen 4 bis 12 Stunden an. Die LD50 bei Nagetieren liegt bei 0,5 bis 1,5 mg/kg Körpergewicht, wenn das Aldicarb in Wasser oder Öl gelöst verabreicht wurde. Für trockenes Granulat liegt die LD50 bei etwa 7 mg/kg Körpergewicht. Es gibt keine Hinweise auf eine teratogene, mutagene oder kanzerogene Wirkung.[2]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Aldicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16.12.2009 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e Extoxnet: Aldicarb, Stand Juni 1996
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 116-06-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Aldicarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag Aldicarb bei ChemIDplus
  7. Römpp Lexikon Chemie, 10. Auflage 1996, ISBN 3-13-107830-8
  8.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5, S. 135 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 10. Dezember 2009
  10. EU Pesticides database; abgerufen am 23. August 2013