Aldolkondensation

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Die Aldolkondensation ist eine Kondensationsreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Bei der Reaktion bilden Aldehyde und Ketone unter Wasserabspaltung α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, genauer α,β-ungesättigte Aldehyde oder Ketone.

Übersichtsreaktion[Bearbeiten]

Die Aldolkondensation kann sowohl säure- wie auch basekatalysiert ablaufen. Die Aldolkondensation wird hier beispielhaft an der Reaktion von zwei Acetaldehyden erklärt.

Die grün markierte Doppelbindung zeigt die neu geknüpfte Doppelbindung, die bei der Aldolkondensation entsteht.

Bei der Reaktion entsteht eine α,β-ungesättigten Carbonylverbindung.

Mechanismus[Bearbeiten]

Die base- und säurekatalysierten Mechanismen der Aldolkondensation werden an der Beispielreaktion von zwei Acetaldehyden erklärt.

Basenkatalysierte Aldolkondensation[Bearbeiten]

Im Folgenden wird der Mechanismus der basenkatalysierten Aldolkondensation anhand des obigen Beispiels vorgestellt:

Kondensationsmechanismus basenkatalysiert

Bei der Aldolkondensation wird zunächst wie auch bei der Aldoladdition aus Acetaldehyd (1) über einige Zwischenstufen das 3-Hydroxybutanal (2), also ein Aldol, gebildet. Es folgt die Deprotonierung eines aciden Wasserstoffatoms durch eine Base. Dabei bildet sich eine C=C-Doppelbindung aus und ein Hydroxid-Ion geht als Fluchtgruppe ab. Es entsteht das trans-2-Butenal (3).[1]

Säurekatalysierte Aldolkondensation[Bearbeiten]

Im Folgenden wird der Mechanismus der säurekatalysierten Aldolkondensation ebenfalls am obigen Beispiel vorgestellt:

Kondensationsmechanismus säurenkatalysiert

Auch hier wird zunächst aus Acetaldehyd (1) über Zwischenstufen das Aldol 2 gebildet. Im sauren Milieu tautomerisiert dieses zum cis-But-1-en-1,3-diol (4). Dieses wird zum Oxoniumion 5 protoniert und durch Umlagerung von Elektronenpaaren wird Wasser abgespalten . Abschließend wird aus dem Molekül 6 ein Proton abgespalten und des entsteht auch auf diesem Wege der Crotonaldehyd (7).[1]

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b J. Buddrus, B. Schmidt: Grundlagen der organischen Chemie. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 616 ff.

Weblinks[Bearbeiten]