Pyrazin

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrazin
Allgemeines
Name Pyrazin
Andere Namen
  • 1,4-Diazabenzol
  • 1,4-Diazin
Summenformel C4H4N2
CAS-Nummer 290-37-9
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle oder wachsartige Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 80,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,03 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

53 °C[2]

Siedepunkt

115–116 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether[1]

Brechungsindex

1,4953 (61 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend Leichtentzündlich
Reizend Leicht-
entzündlich
(Xi) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36/37/38
S: 7​‐​26​‐​33​‐​37​‐​43
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

139,8 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyrazin (1,4-Diazin) ist eine organische Verbindung aus der Familie der Heteroaromaten, genauer der Azine bzw. Azabenzole. Es ist ein farbloser, leicht entzündlicher Feststoff.[1]

Weiterhin ist Pyrazine der Oberbegriff für eine Gruppe von chemischen Verbindungen. Dies sind Aromastoffe, die sich vom Pyrazin ableiten. Sie sind beispielsweise für den charakteristischen Geruch vieler Gemüsesorten verantwortlich oder entstehen beim Erhitzen von Lebensmitteln (Röstaromen).[1] Es gibt zahlreiche verschiedene Pyrazine. Allein aus der Gruppe der Alkylpyrazine sind bisher 70 Verbindungen bekannt. Pyrazine sind häufig für einen erdig, röstigen Geruch von Lebensmitteln verantwortlich und entstehen wahrscheinlich durch eine Maillard-Reaktion während des Erhitzens.[1]

Alkylpyrazine[Bearbeiten]

2,3-Dimethylpyrazin, eine Aromakomponente gerösteten Sesamsamens

Alkylpyrazinen liegt das Grundgerüst von Pyrazin zu Grunde, das unterschiedliche Substitutionsmuster aufweisen kann. Unter den Alkylpyrazinen befinden sich natürlich vorkommende hochpotente Aromastoffe, die eine teils sehr niedrige Geruchsschwelle aufweisen.[7] Diese Alkylpyrazine wie z. B.: 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin und 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin haben einen erdigen Geruch.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Pyrazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c d Datenblatt Pyrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-448.
  4. a b Datenblatt Pyrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  7. Susan M. Fors and Bertil K. Olofsson: Alkylpyrazines, volatiles formed in the Maillard reaction. I. Determination of odour detection thresholds and odour intensity functions by dynamic olfactometry. In: Chemical Senses. 10, 1985, S. 287–296. doi:10.1093/chemse/10.3.287.
  8. Mihara, Satoru; Masuda, Hideki: Structure-odor relationships for disubstituted pyrazines. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 36, Nr. 6, 1988, S. 1242–7. doi:10.1021/jf00084a029.