Allantoin

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Strukturformel
Strukturformel von Allantoin
Allgemeines
Name Allantoin
Andere Namen
  • N-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)-harnstoff
  • Glyoxylsäurediureid
  • 5-Ureido-hydantoin
Summenformel C4H6N4O3
CAS-Nummer 97-59-6
PubChem 204
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

~1,7 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

225–236 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5,7 g·l−1 bei 25 °C), fast unlöslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Allantoin ist bei verschiedenen Tierarten, vor allem bei Säugetieren, neben der Harnsäure ein primäres Endprodukt des Abbaus von Nukleinsäuren, speziell von Purinbasen.[3] Es wurde um das Jahr 1800 von Buniva und Louis-Nicolas Vauquelin in der Körperflüssigkeit, welche die Allantois von Kühen ausfüllt, entdeckt und hat davon seinen Namen.[4] Später wurde die Verbindung aus dem Harn junger Kälber isoliert und von Friedrich Wöhler, in Kooperation mit Justus Liebig, untersucht.[5] Diese Forscher erkannten erstmals den Zusammenhang mit der Harnsäure, aus der sie Allantoin durch Oxidation mit Bleidioxid erhielten.

Oxidativer Abbau von Harnsäure zu Allantoin (Wöhler)

Synthetisch konnte Allantoin durch Erhitzen von Glyoxylsäure mit Harnstoff auf 100 °C erhalten werden.[6] Anstelle von Glyoxylsäure kann industriell Dichloressigsäure eingesetzt werden.[7] Auch die Herstellung aus Harnsäure wurde optimiert: Als Oxidationsmittel wird Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung (Natronlauge) verwendet.[8]

Synthese von Allantoin aus Glyoxylsäure und Harnstoff

Verwendung[Bearbeiten]

Allantoin wird in der Kosmetik in Hautcremes, Duschgels, Sonnenschutzmitteln, Rasierwässern, in Zahncreme und in Mitteln gegen übermäßige Schweißabsonderung (Hyperhidrose) und Hautirritationen eingesetzt. Es bewirkt die Beschleunigung des Zellaufbaus, der Zellbildung oder der Zellregeneration und beruhigt die Haut. Auch die Heilung schwer heilender Wunden wird unterstützt, jedoch besitzt Allantoin keine antiseptischen Eigenschaften.[3]

Vorkommen[Bearbeiten]

Allantoin ist ein in manchen heimischen Pflanzen (besonders im Beinwell) enthaltener Wirkstoff. Vor allem in Schwarzwurzel, aber auch in Weizenkeimlingen, Sojakeimlingen, Reis, Blumenkohl, grünen Bohnen und der Rosskastanie lässt sich Allantoin finden. Die Larven von Lucilia sericata (Goldfliegenart) werden als Mittel der Wundheilung genutzt, da sie sehr spezifisch nekrotisches Gewebe fressen und große Mengen von Allantoin abgeben .

Weitere Eigenschaften[Bearbeiten]

Beinwellsalbe, die in der Naturheilkunde lange als die beste Wundheilsalbe galt, wurde durch einen Fettauszug der frischen Wurzel mit Schweineschmalz hergestellt. Der Wirkstoff ist temperaturbeständig, jedoch empfindlich gegen Berührung mit Metallen, die eine katalytische Zersetzung bewirken können. Daher sollten Zubereitungen mit Allantoin nicht in Metallgefäßen gelagert werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Allantoin bei Merck, abgerufen am 4. November 2007.
  2. a b Datenblatt Allantoin, ≥98.0% (N) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
  3. a b Allantoin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. November 2011.
  4. Buniva und Vauquelin, Annales de Chimie, Serie 1, Band 33, 269-275 (1800); zitiert nach Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, Hauptwerk, Band 25, S. 474c sowie Partington, A History of Chemistry, Vol 4, S. 333.
  5. F. Wöhler, J. Liebig, Annalen der Pharmazie, 26, 241-336 (1838).
  6. Grimaux, Comptes rendues des Seances de l'Academie des Sciences, Bd. 83, 63; Annales de Chimie, Serie 5, Bd. 11, 390; zitiert nach Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, Hauptwerk, Bd. 25, 474.
  7. C. N. Zellner, J. R. Stevens, U.S. Patent 2158098 (1939) für Merck & Co.; Chemical Abstracts 33, 6350 (1939).
  8. W. W. Hartman, E. W. Moffett, J. B. Dickey, Org. Synth. Coll. Vol 2, 21-23 (1943).