Allylchlorid

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Strukturformel
Struktur von Allylchlorid
Allgemeines
Name Allylchlorid
Andere Namen
  • 3−Chlorpropen
  • 3-Chlorprop-1-en
Summenformel C3H5Cl
CAS-Nummer 107-05-1
PubChem 7850
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, farblose bis rote Flüssigkeit mit senfölartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−136 °C[1]

Siedepunkt

45 °C (polymerisiert leicht beim Erhitzen)[1]

Dampfdruck

398 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4157 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​351​‐​341​‐​302+312+332​‐​373​‐​319Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335​‐​315​‐​400
P: 210​‐​281​‐​273​‐​308+313​‐​302+352​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22​‐​36/37/38​‐​40​‐​48/20​‐​68Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​50
S: (1/2)​‐​16​‐​25​‐​26​‐​36/37​‐​46Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
MAK

aufgehoben, da wahrscheinlich krebserzeugend [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Allylchlorid (3-Chlorpropen) ist eine giftige, umweltschädliche und leicht entzündliche Flüssigkeit, die bereits bei Raumtemperatur verdampft. Die gasförmige Substanz ist schwerer als Luft und besitzt einen stechenden, senfölartigen Geruch. Allylchlorid ist vor allem für Fische gefährlich und hat die Formel CH2=CH–CH2Cl.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Allychlorid kann durch Reaktion von Propen mit Chlor bei hohen Temperaturen (~500 °C) hergestellt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Allylchlorid schmilzt bei −136 °C und verdampft bei 45 °C. Die Selbstentzündungstemperatur liegt bei 390 °C. Die Dichte ist geringfügig kleiner als die von Wasser und beträgt 0,94 g·cm−3. Mit unedlen Metallen wie Aluminium geht Allylchlorid eine heftige Reaktion ein.

Verwendung[Bearbeiten]

Allylchlorid ist Ausgangsstoff für Lack- und Polymeradditive, Silikone, Wasserbehandlungsprodukte und Arzneistoffe. Mehr als 90 % des weltweit erzeugten Allylchlorids werden zur Herstellung von Epichlorhydrin verwendet.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Allylchlorid ist ein Kontaktgift und kann auch über die Haut aufgenommen werden. An den Augen ruft es Schwellungen, Rötungen und einem verschwommenen Blick hervor und kann bis zur völligen Blindheit führen. Außerdem können Hautrötungen, Gliederschmerzen, Erbrechen, Husten, Hals und Kopfschmerzen, Schwindel auftreten. Bei längerem Kontakt kann Allylchlorid zum Tod führen.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Allylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Allylchlorid bei Merck, abgerufen am 7. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.