Allylisothiocyanat

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Strukturformel
Struktur von Allylisothiocyanat
Allgemeines
Name Allylisothiocyanat
Andere Namen
  • Allylsenföl
  • etherisches Allylsenföl
  • 3-Isothiocyanato-1-propen
Summenformel C4H5NS
CAS-Nummer 57-06-7
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechend scharfem bis tränenreizendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 99,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

151 °C[1]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5306 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​315​‐​317​‐​319Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​331​‐​334​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​24/25​‐​36/37/38​‐​50/53
S: 36/37​‐​45​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Allylisothiocyanat (AITC) bildet sich bei der enzymatischen Umsetzung des Senfölglycosids Sinigrin, das mit einem Gehalt von über 95 % Hauptbestandteil des Senföls des Schwarzen Senfs (Brassica nigra) ist. Es wird daher auch als Allylsenföl bezeichnet. Allylisothiocyanat ist – neben anderen Inhaltsstoffen – verantwortlich für den scharfen Geschmack von Senf, Meerrettich und Wasabi.

Allylisothiocyanat (unten, blau markiert) bildet sich bei der Hydrolyse von Sinigrin,[5] einem Pflanzeninhaltsstoff (z. B. Knoblauchsrauke oder Schwarzer Senf).

Bei der Substanz handelt es sich um ein farbloses bis schwach gelbliches, wasserdampfflüchtiges und optisch inaktives Öl von stechendem Geruch. Es ist schwer wasserlöslich, aber mischbar mit den organischen Lösungsmitteln Ethanol, Diethylether und Benzol. Allylisothiocyanat ist sehr reaktiv. Bereits von kaltem Wasser wird Allylisothiocyanat binnen weniger Minuten zum Allylamin hydrolysiert. Es ist empfindlich gegen Licht, Luft, Wärme, Schwermetalle. Bei längerem Stehen zerfällt es unter Bildung einer orangerot gefärbten Substanz.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

  • Mutagenes Insektengift
  • Keimhemmungsmittel für Weizen, Erbsen, Raps, Salat (Lebensmittelprodukte wie z. B. Japanische Tubenmeerrettiche)
  • Synthese von Kampfstoffen
  • Krebsbekämpfung: In einer Studie war Senfsamenpulver in vitro hochwirksam gegen Blasenkrebs-Zellen. Da Allylisothiocyanat mit dem Urin ausgeschieden wird, scheint eine Anwendung des Pulvers in vivo bei Blasenkrebs vielversprechend.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Allylisothiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.
  3. a b Datenblatt Allyl isothiocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, S. 1367−1368. ISBN 978-0-19-850346-0.
  6. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 141, ISBN 3-440-04513-7.
  7. Arup Bhattacharya, Yun Li, Kristina L. Wade, Joseph D. Paonessa, Jed W. Fahey, and Yuesheng Zhang: Allyl Isothiocyanate-Rich Mustard Seed Powder Inhibits Bladder Cancer Growth and Muscle Invasion. In: Carcinogenesis. 32, Nr. 1, Januar 2011. doi:10.1093/carcin/bgq202.