Ameisensäure

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Strukturformel
Strukturformel der Ameisensäure
Allgemeines
Name Ameisensäure
Andere Namen
  • Methansäure
  • Formylsäure
  • Formalinsäure
  • Hydrocarbonsäure
Summenformel CH2O2
CAS-Nummer 64-18-6
PubChem 284
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 46,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

8 °C[1]

Siedepunkt

101 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

44,6 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

3,77[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], Ethanol, Glycerin und Diethylether[3]

Brechungsindex

1,3714 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​314
P: 260​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 35
S: (1/2)​‐​23​‐​26​‐​45
MAK

5 ml·m−3, 9,5 mg·m−3[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−425,0 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ameisensäure (nach der Nomenklatur der IUPAC Methansäure, lat. acidum formicum von formica ‚Ameise‘) ist eine farblose, ätzende und in Wasser lösliche Flüssigkeit, die in der Natur vielfach von Lebewesen zu Verteidigungszwecken genutzt wird. Sie ist mit der Halbstrukturformel HCOOH die einfachste Carbonsäure. Die Ameisensäure wurde 1671 von John Ray erstmals aus roten Ameisen isoliert und erhielt von diesen ihren Namen. Ein weiterer, mittlerweile ungebräuchlicher Trivialname für Methansäure, Formylsäure, geht ebenfalls auf das lateinische Wort formica zurück.

Aufbau und Nomenklatur[Bearbeiten]

Ameisensäure ist die einfachste Carbonsäure und kürzestkettige Alkansäure, die Carboxygruppe (–COOH) bestimmt besonders stark ihre Eigenschaften. Das Kohlenstoffatom hat eine Oxidationsstufe von +2. Es kann deswegen analog zu den Carbonylverbindungen als Hydridüberträger wirken, daher rührt ihre reduzierende Wirkung.

Aufgrund der stark polaren Carboxygruppe ist Ameisensäure in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar.

Der historische Trivialname „Ameisensäure“ weist auf das Vorkommen in Ameisen hin und ist im deutschsprachigen Raum wesentlich verbreiteter als der systematische IUPAC-Name „Methansäure“. Gleiches gilt für die Bezeichnung der Salze, die gebräuchliche Bezeichnung ist „Formiate“, während „Methanoate“ der IUPAC-Nomenklatur entspricht. Die Formiate haben die Halbstrukturformel (HCOO)nM, wobei n der Wertigkeit des Metall-Ions entspricht. Beispiele von Formiaten sind Natriumformiat, HCOONa und Aluminiumformiat, (HCOO)3Al.

Geschichte[Bearbeiten]

John Ray isolierte 1671 als erster die Ameisensäure.

Im frühen 15. Jahrhundert beobachteten einige Alchemisten und Naturalisten, dass Ameisen eine saure Flüssigkeit absondern. Der englische Naturalist John Ray isolierte 1671 als Erster die Ameisensäure, indem er eine große Anzahl von Ameisen destillierte. Der Arzt Christoph Girtanner schrieb 1792 zur Gewinnung von Ameisensäure folgenden Text:

„Die Ameisensäure erhält man durch Destillation aus den Ameisen (Formica rufa). Man destilliert Ameisen bei gelindem Feuer, und erhält in der Vorlage die Ameisensäure. Sie macht ungefähr die Hälfte des Gewichtes der Ameisen aus. Oder man wäscht die Ameisen in kaltem Wasser ab, legt sie nachher auf ein Tuch, und gießt kochendes Wasser darüber. Drückt man die Ameisen gelinde aus, wird die Säure stärker. Um die Säure zu reinigen, unterwirft man sie wiederholt der Destillation, und um sie zu konzentrieren, lässt man sie gefrieren. Oder noch besser: man sammelt Ameisen, preßt sie aus, ohne Wasser, und destilliert die Säure davon.“

Christoph Girtanner[8]

Der französische Chemiker Joseph Louis Gay-Lussac synthetisierte die Ameisensäure als Erster aus dem Cyanwasserstoff. 1855 erfand ein anderer französischer Chemiker, Marcellin Berthelot, die Synthese aus Kohlenmonoxid, die noch heute angewendet wird. Lange Zeit war Ameisensäure nur von geringer technischer Bedeutung. In den späten 1960er Jahren fielen bedeutende Mengen Ameisensäure als Nebenprodukt bei der Synthese von Essigsäure an. Erst später wurde Ameisensäure in größerem Stil genutzt. Sie wurde jetzt nicht mehr nur als Nebenprodukt gewonnen, sondern gezielt synthetisch hergestellt.

Vorkommen[Bearbeiten]

In den Brennhaaren der Brennnessel befindet sich eine ameisensäure-haltige Flüssigkeit

Aus natürlichem Ursprung findet sich die Ameisensäure auf der Erde nur in Lebewesen, auch im menschlichen Körper. Dagegen findet man im Weltall ebenfalls Spuren der Ameisensäure.

In der Natur ist Ameisensäure weit verbreitet. Sie wird von vielen Pflanzen- und Tierarten, besonders von Stechimmen, als Bestandteil von Giftmischungen zu Verteidigungs- und Angriffszwecken genutzt.

Ameisensäure ist ein natürlicher Bestandteil von Bienenhonig. Je nach Honigsorte liegt ihr Gehalt zwischen 50 und über 1000 mg pro kg Honig.[9] Des Weiteren ist Ameisensäure als ein Bestandteil des Tabakrauches zu finden.

Die Raupen des Großen Gabelschwanzes (Cerura vinula) – einer Schmetterlingsart – sowie einige Ameisenarten (Angehörige der Unterfamilie Formicinae) verspritzen zur Verteidigung eine ameisensäurehaltige Flüssigkeit. Einige Laufkäfer-, Skorpion- sowie Bienenarten benutzen Ameisensäuremischungen sowohl zu Verteidigungs- als auch zu Angriffszwecken. Bei einigen Quallenarten ist die Ameisensäure ein Bestandteil des Giftes in den Nesseln, mit dem die Beute vergiftet wird.

In den Brennhaaren der Brennnesseln befindet sich ein Nesselgift, das unter anderem Ameisensäure und Natriumformiat enthält.

Im menschlichen Organismus entsteht Ameisensäure neben Formaldehyd bei der Metabolisierung von Methanol. Ameisensäure ist biologisch leicht abbaubar.

In der Hülle (Koma) des Kometen Hale-Bopp wurden 2000 durch D. Bockelée-Morvan und andere erstmals neben anderen organischen Verbindungen wie Blausäure, Acetonitril, Methanol oder Ameisensäuremethylester auch 0,09 % Ameisensäure (bezogen auf Wasser = 100 %) gefunden.[10] Für die Entstehung dieser Verbindungen gibt es zwei Theorien: entweder befanden sich die Verbindungen ursprünglich im Kern des Kometen und strömen dort heraus oder sie entstehen durch Gasphasenreaktionen in der Koma. Nach Simulationen ist jedoch auf Grund der Verteilungen ersteres wahrscheinlich.[11]

Gewinnung[Bearbeiten]

Marcellin Berthelot erfand 1855 die Synthese der Ameisensäure aus dem Kohlenmonoxid

Die historische Isolation der Ameisensäure aus toten Ameisen wird heutzutage nicht mehr durchgeführt. Die Herstellung der Ameisensäure erfolgt in der chemischen Industrie meist nach dem von Marcellin Berthelot 1855 erfundenen Verfahren. Die Synthese gliedert sich hierbei in zwei Verfahrensschritte:

\mathrm{NaOH + CO \longrightarrow HCOONa}
Natriumhydroxid reagiert mit Kohlenmonoxid bei etwa 6-8 bar und 130 °C zu Natriumformiat.[12]
\mathrm{2 \ HCOONa + H_2SO_4 \longrightarrow 2 \ HCOOH + Na_2SO_4}
Natriumformiat wird mit Schwefelsäure zu Ameisensäure und Natriumsulfat umgesetzt.

Auch die Herstellung der Ameisensäure aus Methanol erfolgt unter anderem mit Hilfe von Kohlenmonoxid. Auch hier werden zwei Verfahrensschritte durchlaufen. Als Zwischenprodukt wird Ameisensäuremethylester hergestellt. Am Ende wird Methanol zurückgewonnen, welches wieder als Ausgangsprodukt für diese Synthese genutzt werden kann:

\mathrm{CH_3OH + CO \longrightarrow HCOOCH_3}
Methanol reagiert bei 80 °C und 40 bar mit Kohlenmonoxid zu Ameisensäuremethylester.
\mathrm{HCOOCH_3 + H_2O \longrightarrow HCOOH + CH_3OH}
Ameisensäuremethylester reagiert mit Wasser zu Ameisensäure und Methanol.

Weil die Hydrolyse des Ameisensäuremethylesters viel Wasser verbrauchen würde, benutzen einige Hersteller von Ameisensäure ein indirektes Verfahren mit Ammoniak, bei dem wiederum zwei Verfahrensschritte vonnöten sind. Dieses indirekte Verfahren birgt jedoch Probleme, weil teilweise das Nebenprodukt Ammoniumsulfat freigesetzt wird:

\mathrm{HCOOCH_3 + NH_3 \longrightarrow HCONH_2 + CH_3OH}
Ameisensäuremethylester reagiert mit Ammoniak zu Formamid und Methanol.
\mathrm{HCONH_2 + H_2O + \frac{1}{2} \ H_2SO_4 \longrightarrow HCOOH + \frac{1}{2} \ (NH_4)_2SO_4}
Formamid reagiert mit Schwefelsäure zu Ameisensäure und Ammoniumsulfat.

Aufgrund dieses Problems wurde von den Herstellern ein neues Verfahren der direkten Hydrolyse entwickelt, bei dem die Ameisensäure energiegünstig aus den großen Mengen von Wasser abgesondert werden kann (Flüssigextraktion).

Ameisensäure fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Essigsäure aus Leichtbenzin oder n-Butan an und kann auch mit Hilfe von Blausäure hergestellt werden. Für die Herstellung aus Methanol gibt es ein zweites Verfahren. Hierbei wird Methanol zu Formaldehyd und Ameisensäure umgesetzt. Diese drei Verfahren sind allerdings von geringer technischer Bedeutung.

Biosynthetisch wird Ameisensäure aus Glycin oder Serin und Tetrahydrofolsäure über Formyltetrahydrofolsäure in der Giftdrüse von Ameisen freigesetzt.[13]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Ameisensäure riecht stark und stechend. Die Geruchsschwelle liegt bei 1 ml/m3. Mit Wasser, Ethanol sowie Glycol ist Ameisensäure in jedem Verhältnis mischbar. In den meisten anderen polaren organischen Stoffen ist sie ebenfalls löslich, in Kohlenwasserstoffen nur in geringen Mengen.

Dimerbildung bei der Ameisensäure durch gestrichelt grün gezeichnete Wasserstoffbrückenbindungen.

Ameisensäure ist eine relativ instabile, farblose, klare und leicht flüchtige Flüssigkeit. Bei 8 °C erstarrt die Ameisensäure zu einem farblosen Feststoff. Bei 100,7 °C siedet sie. Schmelz- und Siedepunkt liegen wesentlich höher als die von organischen Verbindungen mit ähnlichen molaren Massen (beispielsweise Propan), da beim Schmelzen und Sieden auch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den einzelnen Molekülen aufgebrochen werden müssen. Diese bestehen teilweise auch im gasförmigen Zustand weiter, weswegen Ameisensäure stark vom Verhalten eines idealen Gases abweicht. Mit Wasser bildet sie ein schwersiedendes Azeotrop. In Anwesenheit von Sauerstoff verbrennt sie zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Die Ameisensäure ist ein starkes Reduktionsmittel, da sie gleichzeitig einen Aldehyd darstellt (Hydroxyformaldehyd).

Die Ameisensäure hat eine Dichte von 1,22 g·cm−3 bei 20 °C. Die Säurekonstante (pKs-Wert) ist 3,77. Sie ist die stärkste unsubstituierte Monocarbonsäure. Zum Vergleich: Salzsäure hat einen pKs-Wert von −7, Schwefelsäure von −3. Zum Schmelzen der Ameisensäure werden 12,7 kJ/mol benötigt, zum Verdampfen 22,7 kJ/mol. Der Tripelpunkt liegt bei 8,3 °C und 0,0236 bar.

Der Nachweis von Ameisensäuredämpfen ( z. B. zur Ermittlung der Konzentrationen am Arbeitsplatz) kann mit Hilfe von Gasspürgeräten erfolgen. Ansonsten wird die Ameisensäure über ihre reduzierende Wirkung nachgewiesen, meist dadurch, dass sie eine ammoniakalische Silbernitratlösung zu Silber reduzieren kann.

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid beträgt −424,72 kJ·mol−1, ΔfH0gas beträgt −378,6 kJ·mol−1.[14]

Die Standardentropie S0liquid ist 128,95 J·mol−1·K−1, S0gas 248,7 J·mol−1·K−1.[14]

Die Wärmekapazität der Flüssigkeit wird mit 99,04 J·mol−1·K−1 (25 °C), die des Gases mit 45,7 J·mol−1·K−1 (25 °C) angegeben.[14]

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,00121, B = 515,000 K und C = −139,408 K im Temperaturbereich von 273,6 K bis 307,3 K.[14]

Sicherheitstechnische Kenndaten[Bearbeiten]

Ameisensäure gilt als eine entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 45 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 10 Vol% (190 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 45,5 Vol% (865 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Mit einer Normspaltweite von 1,76 mm wird sie der Explosionsgruppe IIA zugeordnet. Die Zündtemperatur beträgt 520 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.[1]

Reaktionen[Bearbeiten]

\mathrm{HCOOH \longrightarrow CO + H_2O}
Ameisensäure zerfällt in Gegenwart von konz. Schwefelsäure zu Wasser und Kohlenstoffmonoxid.
\mathrm{2 \ HCOOH + O_2 \longrightarrow 2 \ CO_2 + 2 \ H_2O}
Ameisensäure verbrennt mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.
\mathrm{HCOOH \longrightarrow CO_2 + H_2}
Bei höheren Temperaturen und in Anwesenheit eines Katalysators (Platin, Palladium) zerfällt sie zu Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff.

Mit Metallen reagiert Ameisensäure zu Metallformiaten und Wasserstoff:

\mathrm{2 \ Na + 2 \ HCOOH \longrightarrow 2 \ HCOONa + H_2}
Natrium reagiert mit Ameisensäure unter Wasserstoffbildung zu Natriumformiat.
\mathrm{HCOOH + 3 \ OH^- + 2 \ Ag^+  \longrightarrow HCO_3^- + 2 \ Ag+ 2 \ H_2O}
Ameisensäure reduziert Silberionen im Alkalischen.

Mit Alkoholen reagiert Ameisensäure in Anwesenheit eines Katalysators (meist Schwefelsäure) zu Wasser und Ameisensäurealkylestern.

\mathrm{HCOOH + CH_3OH \longrightarrow H_2O + HCOOCH_3}
Ameisensäure reagiert mit Methanol zu Wasser und Ameisensäuremethylester.

Verwendung[Bearbeiten]

Ameisensäure wurde bis 1998 unter der E-Nummer E236 als Konservierungsmittel in Fisch-, Obst- und Gemüseprodukten verwendet, ist seitdem aber in der EU – im Gegensatz zur Schweiz – nicht mehr als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen. Auch die verwandten Stoffe Natrium- und Calciumformiat sind nicht mehr als Lebensmittelzusatzstoffe zugelassen (E237 und E238). In der Medizin wird sie als Antirheumatikum verwendet, in der Textil- und Lederindustrie zum Beizen und Imprägnieren. Teilweise wird sie auch als Desinfektionsmittel (auch in sauren Reinigungsmitteln) verwendet. Gemäß der Einfuhrvorschriften der EU wird sie z. B. bei bestimmten Gütern aus dem EU-Ausland eingesetzt, um die Ausbreitung von Tierseuchen zu verhindern.[15] Sie tötet zudem auch Bakterien gut ab. Allerdings kann sie dabei auch mit anderen Stoffen in Reaktion treten. In der chemischen Industrie wird sie zur Neutralisation, bei der Gummiproduktion und allgemein in der organischen Synthese genutzt. In der Elektronikproduktion wird Ameisensäure als Reduktionsmittel beim Lötprozess verwendet.

Imker benutzen sie zur Behandlung der Bienen gegen die Varroamilbe. In privaten Haushalten wird Ameisensäure häufig zum Entkalken von Waschmaschinen verwendet. In der Genetik kann man Ameisensäure in Verbindung mit dem Enzym AP-Endonuclease nutzen, um zufällig Insertionsmutanten herzustellen, die sogenannte In-Vitro-Mutagenese. Auf Flughäfen wird Natriumformiat zum Enteisen der Landebahnen genutzt, da Kochsalz, das in anderen Bereichen zu diesem Zweck verwendet wird, Korrosion an Flugzeugen hervorrufen würde. In der Kunststoffindustrie wird sie zum Verkleben von Polyamid-Kunststoffen verwendet.

Konzentrierte Ameisensäure wird zum Säubern von Rohedelsteinen benutzt, da sie Kalkstein und andere Verunreinigungen stark angreift und so den Edelstein freilegt, ohne dass dieser beschädigt wird. Dieses Reinigungsverfahren sollte nur bei säurebeständigen Edelsteinen angewandt werden.

Experimentell gelang Wissenschaftlern des Leibniz-Instituts für Katalyse die Gewinnung von Wasserstoff aus Ameisensäure auch bei Raumtemperatur, z.B. zur Verwendung in Brennstoffzellen.[16] Diese Möglichkeit soll zur kleinräumigen Speicherung von (Elektrizitäts-)Energie genutzt werden.[17][18][19]

Gesundheitsgefahren[Bearbeiten]

Ameisensäure kann vom Körper abgebaut werden. Der direkte Kontakt mit Ameisensäure oder konzentrierten Dämpfen reizt die Atemwege und Augen. Bei Konzentrationen über zehn Prozent führt der Hautkontakt zu schweren Verätzungen und Blasen. Bei dauerhafter Aussetzung kann sie Hautallergien, in extrem hohen Dosen auch neben Verätzungen und Nekrosen an Mund- und Rachenschleimhaut, der Speiseröhre und dem Magen-Darm-Trakt Azidose, Bewusstlosigkeit, Blutdruckabfall, Schädigung von Blut, Leber und Niere sowie Lungenentzündung und Schäden am Herz hervorrufen.[1]

Beim Zerfall von Ameisensäure kann das Atemgift Kohlenstoffmonoxid entstehen. Die Säure muss an einem gut belüfteten, kühlen Ort aufbewahrt werden. Behälter, in denen Ameisensäure gelagert wird, müssen außerdem mit einer Druckausgleichverschraubung verschlossen werden, da sich sonst beim Zerfall durch entstehende Gase ein Überdruck bilden kann.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 64-18-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB)
  3. Ameisensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-262.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 64-18-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  8. Christoph Girtanner: Anfangsgründe der antiphlogistischen Chemie. 1. Auflage, 1792, S. 389 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  9. Imkerverein Tempelhof
  10. D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 1101–1114.
  11. S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61–L64 (Volltext).
  12. Arnold Willmes, Taschenbuch Chemische Substanzen, Harri Deutsch, Frankfurt (M.), 2007.
  13. Biochimica et Biophysica Acta, Jahrgang 1978, Band 201, S. 454.
  14. a b c d Ameisensäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 20. Juli 2012.
  15. FAZ.net: Auslandseinsatz Material aus Afghanistan landet in Emden an - 10. August 2013
  16. Strom aus Ameisensäure. Meldung bei heise.de vom 7. Mai 2008.
  17. Roland Knauer: Ameisensäure als Zwischenlager für Wasserstoff. Das Leibniz-Institut für Katalyse entwickelt einen Speicher für saubere Energie. In: Leibniz. Heft 3/2010, S. 18–19, Leibniz-Gemeinschaft, Bonn 2010.
  18. Jan Oliver Löfken: Ameisensäure als Wasserstoffspeicher. Neuer Eisen-Katalysator setzt bereits bei milden Bedingungen das energiereiche Gas frei. Meldung bei weltderphysik.de vom 23. September 2011.
  19. Direct synthesis of formic acid from carbon dioxide by hydrogenation in acidic media Veröffentlicht bei nature.com am 2.Juni 2014.

Literatur[Bearbeiten]

  • Ameisensäure, Formiate, Diglykol - bis – chlorformiat. VCH, Weinh, ISBN 3-527-28529-6.
  • Ausgewählte C-H-O Radikale. Ameisensäure. Essigsäure. Oxalsäure (Gmelin Handbook of Inorganic and Organometallic Chemistry - 8th edition ELEM C TL C LFG 4). Springer Verlag, ISBN 3-540-93283-6.
  • Gundula Jänsch-Kaiser und Dieter Behrens: Ameisensäure und Erdalkalihydroxide. DECHEMA Gesellschaft für Chemische Technik und Biotechnologie e.V., ISBN 3-926959-00-2.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Ameisensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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Dieser Artikel wurde am 5. August 2005 in dieser Version in die Liste der lesenswerten Artikel aufgenommen.