Ameisensäureethylester

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Strukturformel
Struktur von Ameisensäureethylester
Allgemeines
Name Ameisensäureethylester
Andere Namen
  • IUPAC: Ethylmethanoat
  • Ameisensäureester
  • Ameisensäurevinester
  • Ethylformiat
  • Methansäureethylester
  • Formosol
  • Methenyl
  • Rumether
Summenformel C3H6O2
CAS-Nummer 109-94-4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit arrakartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−80 °C [1]

Siedepunkt

54 °C [1]

Dampfdruck

256 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

gut wasserlöslich (105 g·l−1) [1]

Brechungsindex

1,3609 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​302​‐​319​‐​335
P: 210​‐​271​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22​‐​36/37
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​24​‐​26​‐​33Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK
  • 100 ml·m−3 [1]
  • 310 mg·m−3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ameisensäureethylester (IUPAC : Ethylmethanoat, auch Ethylformiat) ist der Ester aus Ethanol (C2H5OH) und Ameisensäure (HCOOH). Er hat einen typischen Rumgeruch (Arrak).

Vorkommen[Bearbeiten]

Als natürlicher Aromastoff kommt Ameisensäureethylester in vielen verschiedenen Pflanzen vor. Es wurde auch als eines der kompliziertesten Moleküle im Weltall, genauer in der Sternentstehungsregion Sagittarius B2 in der Nähe des Milchstraßenzentrums, gefunden.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Seine Darstellung ist aus Ameisensäure und Ethanol durch Veresterung unter Wasserabspaltung möglich:

\mathrm{HCOOH + HO{-}CH_2{-}CH_3 \ \rightleftharpoons}
\mathrm{HCO{-}O{-}CH_2{-}CH_3 + \ H_2O}

Die Einstellung des Gleichgewichts wird durch Zusatz von starken Säuren beschleunigt und durch Entfernen des bei der Reaktion entstehenden Wassers auf die rechte Seite verlagert.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Ethylformiat ist eine klare, leichtflüchtige und leichtentzündliche Flüssigkeit von charakteristischem Geruch. Die Dämpfe sind mit Luft im Bereich von 2,7 Vol.-% (80 g·m−3) bis 16,5 Vol.-% (500 g·m−3) explosiv.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Der Ester kann durch Reaktion mit Wasser in Umkehrung der Bildungsreaktion verseift, d. h. hydrolysiert werden. Die Hydrolyse kann durch Säuren katalysiert werden und verläuft dann in genauer Umkehrung der Veresterungsreaktion; es entstehen wieder Ethanol und Ameisensäure. Bei der basischen Hydrolyse erhält man dagegen Ethanol und ein Salz der Ameisensäure, ein Formiat.

Verwendung[Bearbeiten]

Ethylformiat wird vorwiegend zur Herstellung künstlicher Arrak- und Rumessenzen verwendet. Weiterhin dient es als Fungizid für Getreide und Tabak. Der Einsatz von Ethylformiat im Vorratsschutz wurde zumindest diskutiert.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung von Ethylformiat als Pflanzenschutzmittel.[7][8]

Ethylformiat dient als Zwischenprodukt bei verschiedenen organischen Synthesen (Formylierung). In der Industrie wird es auch als Lösemittel für Nitrocellulose und Celluloseacetat eingesetzt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Der Ester ist sehr leicht entzündlich und reagiert auch mit vielen Oxidationsmitteln. Dabei können gefährliche Stoffe wie Ameisensäure, Formaldehyd und Kohlenstoffmonoxid entstehen. Ameisensäureethylester kann sowohl über die Haut, als auch die Atemwege aufgenommen werden, wobei Reizung von Augen, Schleimhäuten und Atemwegen auftreten. Höhere Konzentrationen oder Aufnahme über einen längeren Zeitraum können Schädigungen des Zentralnervensystems und der Lunge hervorrufen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 109-94-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-244.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-94-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Wissenschaft-aktuell: Komplexe Moleküle im All (Version vom 10. Juni 2009 im Internet Archive).
  6. Bericht zur 7. Internationalen Konferenz über kontrollierte Atmosphäre und Begasung bei gelagerten Produkten - CAF2004: Vorratsschutz bei Lebensmitteln – Quo vadis?.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 24. Januar 2009.
  8. Haritos VS, Damcevski KA, Dojchinov G: Improved efficacy of ethyl formate against stored grain insects by combination with carbon dioxide in a 'dynamic' application. In: Pest Manag. Sci.. 62, Nr. 4, April 2006, S. 325–33. doi:10.1002/ps.1167. PMID 16470681.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Ameisensäureethylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien