Aminoacetonitril

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Strukturformel
Struktur von Aminoacetonitril
Allgemeines
Name Aminoacetonitril
Andere Namen
  • 2-Aminoacetonitril
  • AAN
  • Cyanomethylamin
  • Glycinnitril
Summenformel C2H4N2
CAS-Nummer 540-61-4
PubChem 10901
Eigenschaften
Molare Masse 56,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

ca. 150 °C[1] (Zersetzung)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​351
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​40
S: 23​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aminoacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein chemischer Verwandter und möglicher direkter Vorläufer der Aminosäure Glycin.

Vorkommen[Bearbeiten]

Aminoacetonitril fanden Forscher des Bonner Max-Planck-Instituts für Radioastronomie in Zusammenarbeit mit Astronomen aus Australien und den USA in einer dichten, heißen Gaswolke innerhalb des Sternentstehungsgebiets Sagittarius B2. Dieses von den Astronomen auch „Heimat der großen Moleküle“ genannte Objekt besitzt nur einen Durchmesser von 0,3 Lichtjahren und wird von einem tief im Inneren verborgenen jungen Stern aufgeheizt. In diesem fanden sich die meisten der bisher im Weltraum nachgewiesenen organischen Moleküle - darunter so komplexe Verbindungen wie Ethylalkohol, Formaldehyd, Ameisensäure, Essigsäure, Glycolaldehyd und Ethylenglycol.[4][5][6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Aminoacetonitril kann durch Strecker-Synthese von Formaldehyd mit Blausäure und Ammoniak entstehen.

\mathrm{CH_2O + HCN + NH_3 \longrightarrow C_2H_4N_2 + H_2O}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Durch Verseifung der Nitrilgruppe unter Abspaltung von Ammoniak kann Glycin erzeugt werden:

Synthesis of glycine.svg

Toxizität[Bearbeiten]

Aminoacetonitril wirkt toxisch und schädigt das Bindegewebe, vermutlich durch die Bildung von Cyanid durch Zersetzung.[7] Letzteres hemmt das Enzym Cytochrom-c-Oxidase, welches auch im Bindegewebe enthalten ist.

Derivate[Bearbeiten]

  • Dimethylaminoacetonitril C4H8N2, CAS: 926-64-7
  • Aminoacetonitril-hydrochlorid C2H4N2HCl, CAS: 6011-14-9
  • Aminoacetonitril-bisulfat C2H6N2O4S, CAS: 151-63-3
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitril C7H12N2O2, CAS: 85363-04-8
  • N-(Carbobenzoxy)-aminoacetonitril C10H10N2O2, CAS: 3589-41-1

Weblinks[Bearbeiten]

  • Aminoacetonitril in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Gruppenbeitragsmethode nach Joback, K. G.; Reid, R. C.; Chem. Engng. Commun. 57 (1987) S. 233–243.
  2. a b c Datenblatt Aminoacetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Aminoacetonitril im Weltall nachgewiesen (Portal für Organische Chemie).
  5. Bericht über Entdeckung (englisch).
  6. Formierung von Aminoacetonitril (PDF; 271 kB).
  7. Inhibition of Cytochrome Oxidase by Aminoacetonitrile Clemmons, J.J.; Jackson, E. B.; Institute of Pathology, Western Reserve University, Cleveland.