Aminopyridine

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Aminopyridine
Name 2-Aminopyridin 3-Aminopyridin 4-Aminopyridin
Andere Namen α-Aminopyridin
o-Aminopyridin
2-Pyridylamin
 
 
β-Aminopyridin
m-Aminopyridin
3-Pyridylamin
 
 
γ-Aminopyridin
p-Aminopyridin
4-Pyridylamin
Fampridin (INN)
Dalfampridine (USAN)
Strukturformel 2-aminopyridine.svg 3-aminopyridine.svg 4-aminopyridine.svg
CAS-Nummer 504-29-0 462-08-8 504-24-5
PubChem 10439 10009 1727
Summenformel C5H6N2
Molare Masse 94,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmen Geruch
Schmelzpunkt 55–58 °C[1] 60–63 °C[2] 158 °C[3]
Siedepunkt 209–211 °C[1] 250–252 °C[2] 274 °C[3]
pKs-Wert[4]
(der konjugierten
Säure BH+)
6,71 6,03 9,114
Dichte 1,26 g·cm−3[3]
Löslichkeit löslich in Wasser und Alkohol
GHS-
Kennzeichnung

06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[1]
06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​411 301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​335 300​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273​‐​280​‐​302+352
304+340​‐​309+310
270​‐​280​‐​305+351+338
309​‐​310
270​‐​273​‐​280​‐​301+310
302+352​‐​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
Giftig
Giftig
(T)
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R-Sätze 23/24/25​‐​51/53 21​‐​25​‐​36/37/38 24​‐​28​‐​36/37/38​‐​51/53
S-Sätze 26​‐​36/37/39​‐​45[5] 36/37/39​‐​45[6] 26​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61[7]

Die Aminopyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Aminogruppe (–NH2) substituiert ist. Aufgrund der unterschiedlichen Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C5H6N2.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Aminopyridine sind farblose bis gelbliche Feststoffe mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind löslich in Wasser und Alkoholen. Das 4-Aminopyridin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung[Bearbeiten]

4-Aminopyridin wird zur Herstellung von 4-Halogenpyridinen und Arzneimitteln verwendet. Es selbst dient als Vogelgift[8] und in der Medizin als reversibler Kaliumkanalblocker (z. B. bei Multipler Sklerose).[9]

4-Aminopyridin wurde 2010 von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde unter dem US-amerikanischen Freinamen (USAN) Dalfampridine zur unterstützenden Behandlung der Multiplen Sklerose zugelassen.[10] Ein entsprechender Antrag für die Europäische Union wurde jedoch aufgrund eines ungenügenden Nutzen-Risiko-Verhältnisses vorläufig abgewiesen.[11] Eine Entscheidung der Schweizer Behörde steht noch aus.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu 2-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu 3-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e Eintrag zu 4-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Datenblatt 2-Aminopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2012 (PDF).
  6. Datenblatt 3-Aminopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2012 (PDF).
  7. Datenblatt 4-Aminopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2012 (PDF).
  8. US Environmental Protection Agency (27. September 2007): Reregistration Eligibility Decision for 4-aminopyridine. EPA 738-R-07-013. (PDF; 917 kB) Zugegriffen am 2. Februar 2011.
  9. Goodman AD, Brown TR, Krupp LB, Schapiro RT, Schwid SR, Cohen R, Marinucci LN, Blight AR: „Sustained-release oral fampridine in multiple sclerosis: a randomised, double-blind, controlled trial“, in: Lancet, 2009, 373, S. 732–738; PMID 19249634.
  10. U.S. Food and Drug Administration. FDA Approves Ampyra to Improve Walking in Adults with Multiple Sclerosis (FDA News Release vom 22. Januar 2010). Abgerufen am 26. Januar 2010.
  11. Europäische Arzneimittelagentur (20. Januar 2011): Refusal of the marketing authorisation for Fampyra (fampridine). (PDF; 51 kB) Zugegriffen am 30. Januar 2011.