Amisulbrom

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Strukturformel
Strukturformel von Amisulbrom
Allgemeines
Name Amisulbrom
Andere Namen

3-(3-Brom-6-fluor-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-1-sulfonamid

Summenformel C13H13BrFN5O4S2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchsloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 348635-87-0
EG-Nummer (Listennummer) 672-776-4
ECHA-InfoCard 100.198.301
PubChem 10238657
Wikidata Q15905562
Eigenschaften
Molare Masse 466,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,85 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

128,6–130,0 °C[1]

Siedepunkt

242 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3][4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​351​‐​410
P: 201​‐​202​‐​264​‐​273​‐​305+351+338​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amisulbrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und Triazole. Die Verbindung wurde 2008 von Nissan Chemical als Fungizid eingeführt.[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

A[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zweistufige Synthese von 3-Brom-6-fluor-2-methyl-1H-indol (A) aus am Pd-Katalysator.

B[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Entstehung von 1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonylchlorid (B)

Amisulbrom[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Synthese des Endprodukts Amisulbrom reagieren A und B unter Anwesenheit von Natriumhydroxid, Tetrabutylammonium und Bromtoluol.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Amisulbrom gehört zu den QiI-Fungiziden, die die Cytochrom-c-Reduktase an der Qi-Stelle hemmen. Es wird gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln (Kraut- und Knollenfäule) und Tomaten (Kraut- und Braunfäule), gegen Plasmopara viticola an Wein (Falscher Mehltau der Weinrebe) und gegen Mehltau an Gemüse, Obst und Zierpflanzen eingesetzt.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Amisulbrom wurde 2014 von der EU-Kommission für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.[7] Heute ist es in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Amisulbrom. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
  2. a b Eintrag zu Amisulbrom in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. März 2014.
  3. Eintrag zu Amisulbrom in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. a b Datenblatt Amisulbrom bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2021 (PDF).
  5. Eintrag zu amisulbrom (ISO); 3-(3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 620 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 193/2014 vom 27. Februar 2014
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amisulbrom in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Amisulbrom“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. März 2016.