Amitraz

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Amitraz
Allgemeines
Freiname Amitraz
Andere Namen

1,5-Di-(2,4-dimethylphenyl)3-methyl- 1,3,5-triazapenta-1,4-dion-bis N,N-(dimethyl-2,4-phenyliminomethyl)-N-methylamin

Summenformel C19H23N3
CAS-Nummer 33089-61-1
ATC-Code

QP53AD01

Kurzbeschreibung

weiße bis blaßgelbe, kristalline Substanz[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Insektizid

Wirkmechanismus

Oktopamin-Rezeptor-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 293,41 g·mol−1
Schmelzpunkt

86–87 °C[1]

Löslichkeit

Löslichkeit in Wasser < 1 mg·l−1 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 23​‐​43​‐​48/22​‐​50/53
S: (2)​‐​22​‐​24​‐​36/37​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

800 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amitraz ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Amidine und wird in der Tiermedizin als Mittel gegen Ektoparasiten wie Milben und Insekten eingesetzt. Die Substanz wird auch als insektizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln eingesetzt.

Wirkung[Bearbeiten]

Amitraz ist ein Antagonist der Rezeptoren für Octopamin im Gehirn der Parasiten. Der Wirkstoff ruft eine Übererregbarkeit und damit schließlich eine Lähmung und den Tod der Parasiten hervor.

Bei Säugetieren wird es nur zu einem geringen Teil (10 %) über die Haut resorbiert. Intravenös appliziertes Amitraz wird in der Leber schnell abgebaut und über die Niere ausgeschieden.

Synthese[Bearbeiten]

Pfad 1: 2,4-Xylidin + Orthoameisensäuretriethylester + Methylamin

Amitraz-Synthese 1

Der erste Schritt auf diesem Reaktionspfad ist die Reaktion eines Anilins wie 2,4-Xylidin mit Orthoameisensäuretriethylester. Im nächsten Schritt wird Methylamin addiert, wobei Ethanol frei wird. An den freien Amino-Gruppen reagieren zwei Moleküle N-2,4-Dimethyl-N-methylformamidin miteinander zu Amitraz.[5]

Pfad 2: Substituiertes Formamid + Anilin:

Amitraz-Synthese 2

Der erste Schritt ist die Umsetzung eines Dialkylformamids mit einem Anilin wie z. B. 2,4-Dimethylanilin. Die Reaktion wird durch Carbonsäurehalogenide oder Tos katalysiert. Im zweiten Schritt kondensieren zwei Moleküle des gleichen Zwischenprodukts wie bei 1 zu Amitraz.[6]

Anwendung[Bearbeiten]

Amitraz kann bei vielen Haus- und Heimtieren in Form einer Bade- oder Waschlösung gegen Milben, Zecken oder Tierläuse eingesetzt werden. Gegen Flöhe ist die Wirksamkeit nur mittelmäßig. Pferde, Katzen und Nagetiere sind gegenüber Amitraz besonders empfindlich, so dass seine Anwendung bei diesen Tieren nicht empfohlen wird.

Momentan ist in Deutschland jedoch Amitraz nur noch für Haushunde zugelassen. Bei der Demodikose ist es das Mittel der Wahl. Chihuahuas, trächtige oder säugende Hündinnen sowie Welpen dürfen jedoch nicht mit Amitraz behandelt werden.

Bei äußerlicher Anwendung ist Amitraz gut verträglich. Die Nebenwirkungen resultieren aus einer Alpha-2-agonistischen Wirkung und reichen von Inappetenz, Erbrechen, Blutdruckabfall und verlangsamter Herzfrequenz bis zu Depression. Als Antidot können Atipamezol oder Yohimbin eingesetzt werden.

Pflanzenschutz[Bearbeiten]

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel erhältlich, die Amitraz als Wirkstoff enthalten. Sie können gegen Birnenblattsauger und Spinnmilben bei Kernobst eingesetzt werden. Im Erwerbsgartenbau dürfen sie gegen Spinnmilben und Rote Spinnen an Schnittblumen, Stauden und Topfpflanzen verwendet werden. Amitraz ist bienengefährlich und darf daher nicht bei blühenden Pflanzen angewendet werden. In Deutschland und Österreich ist Amitraz nicht als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[7]

Handelsnamen[Bearbeiten]

In der Tiermedizin ist Amitraz in Deutschland als Monopräparat (Ectodex) sowie als Kombinationspräparat mit Metaflumizon (ProMeris Duo) zugelassen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Amitraz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 33089-61-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Amitraz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Brown, P. M.: Toxicological problems associated with the manufacture of triazapentadienes. In: Proceedings of the Royal Society of Medicine. 70, Nr. 1, 1977, S. 41–43, PMC 1542871 (freier Volltext).
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 836 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 24. Januar 2009.

Weblinks[Bearbeiten]

Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!