Ampicillin
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Ampicillin | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel |
|
||||||||
| CAS-Nummer |
|
||||||||
| PubChem | 6249 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00320 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 349,41 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser [1] |
||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
|
|||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Ampicillin ist ein Aminopenicillin, ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika (Penicilline) und wird aufgrund seiner Wirksamkeit gegen gramnegative Erreger (auch gramnegative Stäbchen) als Breitbandantibiotikum bezeichnet.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie
[Bearbeiten] Anwendungsgebiete
Breitbandpenicilline werden eingesetzt bei Infektionen aller Art, gegen die „herkömmliche“ Penicilline unwirksam sind. Dazu zählen u. a. bestimmte Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Atemwege, des Mittelohres, der Gallenwege und der Harnwege. Insbesondere sind sie geeignet zur Behandlung von Infektionen mit gramnegativen Stäbchen, die über eine natürliche Resistenz gegen Standardpenicilline verfügen.
[Bearbeiten] Wirkungsmechanismus
Die bakterizide (bakterienabtötende) Wirkung von Ampicillin beruht wie bei allen β-Lactam-Antibiotika auf der Blockierung eines für die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien notwendigen Enzyms, der D-Alanin-Transpeptidase, durch Anlagerung ihres β-Lactamrings. Dies verhindert die Neusynthese der Zellwand, die Zellen sind somit teilungsunfähig, leben aber weiter. Die Teilung menschlicher Zellen wird nicht behindert, da menschliche Zellen nur eine Zellmembran aber keine Zellwand besitzen und daher auch keine D-Alanin-Transpeptidase.[3]
Das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin blockiert nicht nur die Teilung von Bakterien, inklusive der Cyanobakterien, sondern auch die Teilung der Cyanellen, der photosynthetisch aktiven Organellen der Glaucocystaceae, sowie der Chloroplasten von Blasenmützenmoosen[4], Lebermoose (Marchantia polymorpha[5]) und Moosfarne (Selaginella nipponica[6]). Auf die Teilung der Plastiden der höher entwickelten Gefäßpflanzen wie beispielsweise bei Tomaten haben sie jedoch keinen Effekt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass bei höheren Pflanzen durch erfolgte, evolutionäre Veränderungen der Plastidteilung β-Lactam-Antibiotika im allgemeinen auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen.[4]
[Bearbeiten] Verträglichkeit, Nebenwirkungen
Ampicillin ist gegenüber anderen Breitbandpenicillinen wie dem Amoxicillin bei peroraler Einnahme schlechter verträglich, da es von der Darmwand relativ schlecht aufgenommen wird, wodurch ein hoher Anteil des Wirkstoffes im Darm verbleibt und dort die verdauungsfördernde mikrobakterielle Besiedlung (Darmflora) schädigt.
Wie alle Penicilline kann auch Ampicillin eine Allergie auslösen, die bis zu einem (allerdings sehr selten auftretenden) anaphylaktischen Schock führen kann. Bei Anzeichen allergischer Reaktionen ist das Präparat sofort abzusetzen und ein Arzt zu konsultieren. Häufig - und nicht mit einer Allergie zu verwechseln - ist ein Masern-ähnliches Arzneimittelexanthem („Ampicillinexanthem“), das wenige Tage nach der ersten Einnahme auftritt. Dieses ist besonders ausgeprägt im Zusammenhang mit einer Mononukleose. Ein Auftreten dieses Exanthems spricht nicht gegen die spätere Einnahme von Penicillin oder seinen Derivaten (wie Ampicillin).
Weitere mögliche Nebenwirkungen sind Durchfälle, Übelkeit und Erbrechen. Selten wurde von Blutbildveränderungen, entzündlicher Reaktion der Blutgefäße (Vaskulitis), interstitieller Nephritis (Nierenentzündung) und Larynxödem an den Atemwegen berichtet.
[Bearbeiten] Wechselwirkungen mit anderen Mitteln
Bei oralen Kontrazeptiva (Verhütungsmitteln in Tablettenform; „Pille“) kann es durch die Beeinflussung der Darmflora zu einer herabgesetzten Aufnahme der Kontrazeptiva in das Blut kommen und damit zu einer verminderten Wirksamkeit.
Bakteriostatische Antibiotika (Antibiotika, welche die Erreger an der Vermehrung hindern), dürfen grundsätzlich nicht mit Penicillinen kombiniert werden, da sie deren Wirksamkeit einschränken. Der Grund dafür ist, dass Penicilline in der Teilungsphase der Bakterien eingreifen und somit keinen Angriffspunkt finden, wenn die Teilung durch bakteriostatische Mittel verhindert wird.
Indometacin, Phenylbutazon, Probenecid, Salicylate und Sulfinpyrazon führen zu einer verlängerten und erhöhten Konzentration von Penicillinen im Blut und sollten daher nicht zusammen mit Penicillinen eingenommen werden.
[Bearbeiten] Gegenanzeigen
Penicillinallergie, Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Ampicillin.
[Bearbeiten] Anwendung
Aufgrund der primären Aminogruppe ist Ampicillin im Gegensatz zu Benzylpenicillin (Penicillin G) auch oral einnehmbar. Die Einnahme von Ampicillin erfolgt oral oder parenteral mehrfach täglich über einen Zeitraum von mehreren Tagen. Genauere Einnahmeanweisungen gibt der behandelnde Arzt.
[Bearbeiten] Prognose
Die Prognose einer Antibiotika-Behandlung ist bei Vorliegen von nicht-resistenten Erregern als Krankheitsverursachern im Allgemeinen sehr gut; meist kommt es schon wenige Stunden nach Therapiebeginn zu einer wesentlichen Besserung des Allgemeinbefindens und massiven Abnahme der Krankheitssymptome. Zu beachten ist allerdings, dass Antibiotika oft mindestens 3 Tage nach Abklingen der Krankheitssymptome weiterhin eingenommen werden müssen, um die Entwicklung von Resistenzen und ein Wiederaufflammen der Krankheit zu verhindern. Dies ist von Medikament zu Medikament unterschiedlich, da die Bioverfügbarkeit variiert. Ärztlichen Anweisungen ist Folge zu leisten!
[Bearbeiten] Alternativen
Bei Vorliegen einer Penicillinallergie oder einer Resistenz oder Unempfindlichkeit der Erreger kann auf andere Antibiotika zurückgegriffen werden, die seltener Allergien auslösen (Cephalosporine, Carbapeneme). Die Behandlung mit Breitbandantibiotika sollte unterbleiben, wenn bereits Penicilline der ersten Generation wirksam sind (etwa Phenoxymethylpenicillin), um Resistenzentwicklungen zu verhindern und die Behandlungskosten niedrig zu halten. Statt Ampicillin wird heutzutage meistens Amoxicillin als Alternative verwendet, welches bei vergleichbarer Wirksamkeit eine bessere Verträglichkeit aufweist. Es existieren weitere Antibiotika mit abweichenden Wirkungsmechanismen, die auch gegen multiresistente Keime wirksam sind, bei denen Breitbandpenicilline versagen; deren Anwendung sollte jedoch aufgrund ihrer Rolle als Reserveantibiotika restriktiv gehandhabt werden und ist zudem aufgrund der fast immer erforderlichen intravenösen Verabreichung mit stationärem Krankenhausaufenthalt verbunden.
[Bearbeiten] Sonstiges, Anmerkungen
Ampicillin ist wie alle systemisch angewandten Antibiotika apotheken- und verschreibungspflichtig.
[Bearbeiten] Molekularbiologie
Ampicillin ist eines der in der Molekularbiologie am weitesten verbreiteten Selektionsmittel. Es wird bei der Transformation von Vektoren in Bakterienzellen dem Nährmedium beigegeben, in dem die Zellen vermehrt werden sollen. Nur diejenigen Zellen können überleben, die bei der Transformation den Vektor aufgenommen haben, der die Ampicillin-Resistenz trägt. Um solche transgenen E.-coli-Bakterien in z. B. LB-Medium selektiv zu kultivieren, wird eine Endkonzentration von 0,2 mg/ml Medium verwendet. Auch andere Antibiotika wie z. B. Kanamycin oder Tetracycline werden für Selektionsmedien eingesetzt.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1
- ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ↑ Fachinformation (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) Ampicillin-ratiopharm® von ratiopharm GmbH - Stand: Juli 207
- ↑ a b Kasten, Britta und Reski, Ralf (1997): β-lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens but not in tomato (Lycopersicon esculentum). In: J. Plant Physiol. 150, 137–140; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
- ↑ Tounou, E. et al. (2002): Ampicillin Inhibits Chloroplast Division in Cultured Cells of the Liverwort Marchantia polymorpha. In: Cytologia 67; 429–434; doi:10.1508/cytologia.67.429
- ↑ Izumi, Y. et al. (2003): Inhibition of plastid division by ampicillin in the pteridophyte Selaginella nipponica Fr. et Sav. In: Plant Cell Physiol. 44(2):183–189; PMID 12610221; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
[Bearbeiten] Handelsnamen
Standacillin (A), Unacid (D), Generika (D)
Unasyn (A) Generika + Sulbactam (D, A)
[Bearbeiten] Weblinks
 |
Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten! |
