Anabasin

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Strukturformel
Struktur von Anabasin
Allgemeines
Name Anabasin
Andere Namen
  • L-(−)-Neonicotin
  • (S)-(−)-2-(3-Pyridyl)piperidin
Summenformel C10H14N2
CAS-Nummer
  • 494-52-0 (L-Enantiomer)
  • 13078-04-1 (Racemat)
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

9 °C [1]

Siedepunkt

270–272 °C[1]

Dampfdruck

2,7 hPa (105 °C) [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln [2]

Brechungsindex

1,5430 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​301+310​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 28​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Anabasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Die Verbindung besteht aus einem Pyridin- und einem Piperidinring, wobei der Piperidinring ein Stereozentrum besitzt. Sie ist strukturell mit dem Nornicotin, das einen um eine Methylengruppe engeren Ring besitzt und dem Anatabin, dessen Piperidinring eine Doppelbindung aufweist, verwandt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Die L-Form von Anabasin konnte in Tabakpflanzen[6] sowie im Tabakrauch[7] nachgewiesen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Anabasin ist eine gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung, die in Tabakpflanzen als (S)-Enantiomer natürlich vorkommt.[8] Anabasin wirkt toxisch und besitzt je nach Enantiomer eine letale Dosis von 11 mg/kg beziehungsweise 16 mg/kg in Mäusen.[9]

Es gehört zur Gruppe der Nikotinischer Acetylcholinrezeptor-Agonisten und kann in ausreichender Dosierung Symptome ähnlich einer Nikotinvergiftung hervorrufen. Dies kann zum Tod durch Herzstillstand führen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 494-52-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.02.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 99, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-436.
  4. a b Datenblatt Anabasin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak (XII. Mitteil. über Tabak-Alkaloide), in: Chem. Ber. 1937, 70, 4, 704–709; doi:10.1002/cber.19370700421.
  7. P. Jacob, L. Yu, A. T. Shulgin, N. L. Benowitz: Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes, in: Am. J. Public Health 1999, 89, 731–736.
  8. E. Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.
  9. L. Stephen, K. Wildeboer, K. Panter, W. Kem, F. Gardner, R. Molyneux, C.–W. Chang, F. Soti, J. Pfister: Relative Toxicities and Neuromuscular Nicotinic Receptor Agonistic Potencies of Anabasine Enantiomers and Anabaseine in: Neurotoxicology and Teratology, 2006.
  10. N. Mizrachi, S. Levy, Z. Goren: Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry, in: Journal of Forensic Sciences 2000, 45, 736–741.