Anionische Tenside

Als anionische Tenside bezeichnet man Tenside, die eine negativ geladene funktionelle Gruppe besitzen. Wie alle Tenside sind auch die anionischen Tenside aus einem polaren und einem unpolaren Teil aufgebaut. Als unpolarer Teil dient ein Alkylrest. Die polare, funktionelle Gruppe ist −COO⁻(Carboxylat), −SO₃⁻(Sulfonat) oder −SO₄²⁻(Sulfat).

Typische Vertreter

• Alkylcarboxylate (= Seife): R−COO⁻Na⁺, mit R = gesättigter oder ungesättigter, linearer Alkylrest, je nach Fettsäuretyp

• Alkylbenzolsulfonate (ABS): C_nH_2n+1−C₆H₄−SO₃⁻Na⁺, zum Beispiel: Natriumdodecylbenzolsulfonat

• sekundäre Alkansulfonate (SAS): C_nH_2n+1-SO₃⁻Na⁺

• Fettalkoholsulfate (FAS): H₃C−(CH₂)_n−CH₂−O−SO₃⁻Na⁺ [n = 8−16], zum Beispiel: Natriumlaurylsulfat

Verwendung

Generell gilt, dass die anionischen Tenside in Reinigern immer mehr durch die leistungsfähigeren nichtionischen Tenside ersetzt werden. Der Einsatzbereich anionischer Tenside wird sich aufgrund ihrer guten Hautverträglichkeit in Zukunft auf kosmetische Produkte und Handgeschirrspülmittel beschränken. Die Sulfonate ABS und SAS zeigen gute Benetzungseigenschaften und können auch in hartem Wasser eingesetzt werden; sie werden vor allem in pulverförmigen Textilwaschmitteln eingesetzt. Die Seifen sind nur beschränkt einsetzbar, da sie in hartem Wasser unlösliche Kalkseifen bilden und daher unwirksam werden.

Herstellung

Alkylbenzolsulfonate

Das aus der Friedel-Crafts-Alkylierung gewonnene Alkylbenzol wird mit rauchender Schwefelsäure sulfoniert und mit Lauge neutralisiert. Reaktionen:

1. Addition:

$\mathrm{H_3C-(CH_2)_n-CH=H_2C + C_6H_6 \longrightarrow H_3C-(CH_2)_n-CH_2-CH_2-C_6H_5}$

Die Addition wird durch H⁺-Ionen katalysiert.

2. elektrophile Substitution:

$\mathrm{H_3C-(CH_2)_n-CH_2-CH_2-C_6H_5+SO_3 \longrightarrow H_3C-(CH_2)_n-CH_2-CH_2-C_6H_4-SO_3H}$

3. Neutralisation:

$\mathrm{H_3C-(CH_2)_n-CH_2-CH_2-C_6H_4-SO_3H + NaOH \longrightarrow H_3C-(CH_2)_n-CH_2-CH_2-C_6H_4-SO_3^-Na^+ + H_2O}$

Seifen

Die Seifen gewinnt man direkt durch basische Hydrolyse von Fetten und fetten Ölen, d. h., die Fette werden mit Basen wie Kalilauge oder Natronlauge zu Seifen umgesetzt (Verseifung). Mit Natronlauge werden Kernseifen, mit Kalilauge Schmierseifen hergestellt:

Früher wurden Seifen aus Tierfetten mit Hilfe von Soda (Na₂CO₃) oder Pottasche (K₂CO₃) gewonnen:

Mit den unterschiedlichen Kationen können die oben beschriebenen Seifen hergestellt werden.

Fettalkoholsulfate

Fettalkoholsulfate werden durch Umsetzung eines Fettalkohols mit Schwefeltrioxid gewonnen. Reaktion:

$\mathrm{H_3C-(CH_2)_n-CH_2-O-H + SO_3 \longrightarrow H_3C-(CH_2)_n-CH_2-O-SO_3H}$

$\mathrm{H_3C-(CH_2)_n-CH_2-O-SO_3H + NaOH \longrightarrow H_3C-(CH_2)_n-CH_2-O-SO_3^- + Na^++H_2O}$

Ökologie

Einige Tenside werden durch Kleinstlebewesen der Gewässer schlecht abgebaut. Schaumberge bedeckten daher weite Flächen der Gewässer, bis 1961 das Detergentiengesetz nur noch Tenside zuließ, die zu wenigstens 80 % biologisch abbaubar sind.