Anisaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von Anisaldehyd
Allgemeines
Name Anisaldehyd
Andere Namen
  • 4-Methoxybenzaldehyd
  • p-Methoxybenzaldehyd
Summenformel C8H8O2
CAS-Nummer 123-11-5
PubChem 31244
Kurzbeschreibung

licht- und luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

0–2 °C[1]

Siedepunkt

247–249 °C[1]

Dampfdruck

1 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5731[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

1510 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anisaldehyd leitet sich strukturell von Benzaldehyd bzw. Anisol ab und gehört zur Stoffgruppe der Methoxybenzaldehyde.

Vorkommen[Bearbeiten]

In der Natur kommt Anisaldehyd in Anis, Fenchel und anderen ätherischen Ölen vor. Er wird in Pflanzen über den Shikimisäureweg synthetisiert.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Anisaldehyd kann durch Oxidation (z. B. durch Salpetersäure oder Chromsäure) von Anethol oder 4-Methoxytoluol oder aus Anisol durch eine Vilsmeier-Reaktion gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Durch Umsetzen von Anisaldehyd mit Oxidationsmitteln (z. B. Fehling- oder Silberspiegelprobe) lässt sich Anissäure (p-Methoxybenzoesäure) darstellen.

Verwendung[Bearbeiten]

Anisaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Synthese von Arzneistoffen, Duftstoffen und anderer Chemikalien (z. B. Methoxybenzalaceton) verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Anisaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 116 °C, Zündtemperatur 220 °C)[1] bilden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 123-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.