Anisol

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Strukturformel
Strukturformel von Anisol
Allgemeines
Name Anisol
Andere Namen
  • Methoxybenzen
  • Methoxybenzol
  • Methylphenylether
Summenformel C7H8O
CAS-Nummer 100-66-3
PubChem 7519
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−37 °C[1]

Siedepunkt

154 °C[1]

Dampfdruck

3,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Dipolmoment

1,38(7) D[3] (4,6 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,516 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​262 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: 16​‐​24
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anisol ist eine charakteristisch riechende, farblose, entzündliche Flüssigkeit. Da Anisol formal als Ether aus Phenol und Methanol aufgefasst werden kann, bezeichnet man es auch als Methylphenylether oder Methoxybenzol.

Darstellung[Bearbeiten]

Im Labormaßstab kann Anisol durch die Veretherung von Phenol bzw. Phenolaten erhalten werden, z. B. durch Umsetzung eines Phenolats mit Methyliodid oder von Phenol mit Dimethylsulfat in Gegenwart einer Base.

Herstellung von Anisol aus Phenol

Verwendung[Bearbeiten]

Verwendet wird Anisol als Lösungsmittel, Wärmeübertragungsmittel (zwischen 150 und 260 °C) und Ausgangsstoff für die Synthese organischer Verbindungen wie beispielsweise Arzneimitteln und Riechstoffen.

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Anisol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Anisalkohol, Anisaldehyd, Anissäure. Die Darstellung von Anisaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.[6]

–CH2OH –CHO –COOH
Anisol.svg Strukturformel von Anisalkohol Strukturformel von Anisaldehyd Strukturformel von Anissäure
Anisol Anisalkohol Anisaldehyd Anissäure

Weitere Derivate sind beispielsweise die Anisolsulfonsäuren.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 100-66-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Anisol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-52.
  4. Datenblatt Anisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.

Siehe auch[Bearbeiten]