Anissäure

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Strukturformel
Strukturformel von Anissäure
Allgemeines
Name Anissäure
Andere Namen
  • 4-Methoxybenzoesäure
  • p-Methoxybenzoesäure
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 100-09-4
PubChem 7478
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

183 °C[1]

Siedepunkt

277 °C[1]

pKs-Wert

4,47[3]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (ca. 0,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[4]
Brechungsindex

1,571–1,576[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anissäure ist eine methoxylierte Benzoesäure, also eine Methoxybenzoesäure und somit sowohl eine Carbonsäure als auch ein Ether.

Vorkommen[Bearbeiten]

Anissäure kommt in geringen Mengen im Öl von Anis[6] und anderen Pflanzen (z. B. Vanille)[7] vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Anissäure ist sehr einfach zugänglich durch Grignard-Reaktion von p-Bromanisol mit Kohlendioxid. Anissäure kann auch durch Oxidation von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).[8][9]

Eine weitere sehr einfache Synthese von Anissäure ist die Oxidation von Anisaldehyd mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat.

Verwendung[Bearbeiten]

Anissäure wird zur Herstellung von Anissäure-Derivaten verwendet.[1] Sie wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft erst bei sehr hohen Temperaturen ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 185 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Anissäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Anissäure bei ChemBlink, abgerufen am 13. Februar 2009.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Datenblatt p-Anisic Acid bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  5. Datenblatt Anissäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Februar 2010.
  6. Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe: Anissäure – ein Konservierungsstoff mit Werbemöglichkeiten?
  7. Liberherbarum: Anissäure.
  8. Versuch zur Herstellung von Anissäure. (PDF; 32 kB)
  9. Process for the preparation of aromatic carboxylic acids.