Anthranilsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Anthranilsäure
Allgemeines
Name Anthranilsäure
Andere Namen
  • 2-Aminobenzoesäure
  • o-Aminobenzoesäure
  • 2-Carboxyanilin
  • Benzolcarbonsäure-2-amin
  • Benzolamincarboxol (alte Bezeichnung)
Summenformel C7H7NO2
CAS-Nummer 118-92-3
PubChem 227
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, süß-schmeckende Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,41 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

146–148 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung ab 200 °C[2]

Dampfdruck

0,1 Pa (52,6 °C)[2]

pKs-Wert

2,05[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5,72 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,578 (144 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anthranilsäure (2-Aminobenzoesäure, o-Aminobenzoesäure) ist eine aromatische, farblose bis blassgelbe, blau fluoreszierende Carbonsäure, die als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Kosmetika, fotografische Chemikalien und Feinchemikalien, Schmierstoffadditive und Korrosionsschutzmittel verwendet wird. Sie wurde 1841 von Carl Julius Fritzsche (1808–1871) beim alkalischen Abbau von Indigo entdeckt.

Neben der Anthranilsäure existieren zwei weitere stellungsisomere Formen: die 3-Aminobenzoesäure (m-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Eine technische Herstellung von Anthranilsäure erfolgt durch eine Hofmann-Umlagerung von Phthalimid in Gegenwart von Natriumhydroxid und Natriumhypochlorit.[6]

Anthranilic acid synthesis 01.svg

Bei einem anderen Herstellungsverfahren wird 2-Nitrotoluol einer intramolekularen Redoxreaktion unterworfen.[6]

Anthranilic acid synthesis 02.PNG

Verwendung[Bearbeiten]

Anthranilsäure dient weiterhin als Ausgangsstoff für die Synthese von Anthranilsäurederivaten, die wegen ihrer Ähnlichkeit zur Salicylsäure als Nichtopioid-Analgetika genutzt werden. Anthranilsäure selbst hat diese Wirkung nicht. Die Ausfuhr des Stoffes aus Deutschland ist teilweise erlaubnispflichtig (siehe Grundstoffüberwachungsgesetz), da sie als Ausgangsstoff für süchtigmachende Substanzen dienen kann.

Anthranilsäure spielt heute als Ausgangsmaterial für die Synthese der als Riechstoffe bedeutenden Anthranilsäureester und von Indigo sowie von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln (Akarizide) eine wichtige Rolle. Anthranilsäure kann zur Bestimmung und zum Nachweis von Ag, Cd, Ce, Co, Cu, Hg, Mn, Ni, Pb, Pd, U und Zn genutzt werden.

Anthranilsäure ist auch Ausgangsstoff für die Herstellung von Methylrot, eines Azofarbstoffs, dessen Natriumsalz als Säure-Base-Indikator eingesetzt wird. Dazu wird die Aminogruppe der Anthranilsäure mit Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und dann eine Azokupplung mit N,N-Dimethylanilin durchgeführt.[7]

Darstellung von Methylrot durch Azokupplung

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Anthranilsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme, abgerufen am 21. Februar 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Anthranilsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4.  H. A. Frediani: Refractive Index Measurements at and above Melting Point of Solids. In: Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition. 14, Nr. 5, 1942, S. 439–441, doi:10.1021/i560105a023.
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.
  7. Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, S. 645.

Weblinks[Bearbeiten]