Antiaromat

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Drei Antiaromaten mit 4 π-Elektronen (v.l.n.r.): Cyclopropenid-Anion (drei mesomere Grenzstrukturen), Cyclobutadien (zwei Valenztautomere) und Cyclopentadienyl-Kation (fünf mesomere Grenzstrukturen).[1] Die π-Elektronen sind blau markiert.

Planare, cyclische Kohlenwasserstoffverbindungen mit konjugierten Doppelbindungen sind dann anti-aromatisch, wenn sie 4n π-Elektronen besitzen (n=1, 2, 3...).[2] Sie sind somit im Gegensatz zum „ersten Augenschein“ keine Aromaten, da sie keine 4n + 2 π-Elektronen besitzen (siehe Hückel-Regel). Wie das Präfix „Anti“ bereits verdeutlicht, sind sie in ihrem Verhalten teilweise das genaue Gegenteil zu den Aromaten. Dies wird besonders an ihrer Instabilität deutlich: Während Aromaten im Vergleich zu „normalen“ cyclischen Kohlenwasserstoffverbindungen stabiler sind (= reaktionsträger), sind anti-aromatische instabiler und lagern sich mehr oder weniger spontan um, um ihre Antiaromazität zu verlieren. Die Struktur der Antiaromaten wird als ein Diradikal mit sehr wenig Mesomeriestabilisierungsenergie gedeutet.

Ein Beispiel für eine antiaromatische Verbindung ist das Cyclobutadien, das nur bei sehr tiefer Temperatur (≤ 20 K) in einer festen Matrix beständig ist. Tri-tert-butylcyclopentadien ist hingegen einige Stunden bei 20 °C beständig. Der Komplex Cyclopentadien-eisentricarbonyl ist bei Raumtemperatur beständig und dient als Quelle zur Erzeugung von Cyclopentadien.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 425, ISBN 978-3-11-024894-4.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 73, ISBN 3-342-00280-8.
  3. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 426, ISBN 978-3-11-024894-4.