Arachidonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Arachidonsäure
Allgemeines
Name Arachidonsäure
Andere Namen
  • 5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraensäure
  • Z,Z,Z,Z-Eicosa-5,8,11,14-tetraensäure
  • all-Z-Eicosa-5,8,11,14-tetraensäure
  • 20:4 (ω−6) (Lipidname)
Summenformel C20H32O2
CAS-Nummer 506-32-1
PubChem 444899
Kurzbeschreibung

farblose, klare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 304,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,922 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−49,5 °C [1]

Siedepunkt

169–171 °C (20 Pa)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2], gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln (Benzol)

Brechungsindex

1,4824 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
EUH: 019
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Arachidonsäure (lat. arachis = „Erdnuss“, Kurzform AA von engl. Arachidonic Acid) ist eine vierfach ungesättigte Fettsäure. Im Gegensatz zur vollständig gesättigten Arachinsäure, die aus der Erdnuss isoliert wurde, kommt Arachidonsäure in Pflanzen nicht vor.

Vorkommen und biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Arachidonsäure wird in jedem tierischen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure über die Zwischenstufen γ-Linolensäure (GLA) und Dihomo-γ-linolensäure (DGLA) synthetisiert oder über die Nahrung aufgenommen. Sie findet sich als Bestandteil von Lipiden wie etwa Phospholipiden.

Arachidonsäure ist in veresterter (physiologisch inaktiver) Form als Lipidbestandteil vor allem in den Zellmembranen lokalisiert und kann durch die regulierte Aktivität des Enzyms Phospholipase A2 (häufig aus 1,2-Diacylglycerinen, DAG) freigesetzt werden. So inhibieren Kortisol und Vitamin E die Phospholipase und können so Entzündungsprozesse z. B. bei Gelenkerkrankungen wie der aktivierten Arthrose und weiterer Arthritis-Formen positiv beeinflussen. Eine möglichst geringe Aufnahme oder Synthese von Arachidonsäure scheint in diesem Zusammenhang in den meisten Fällen gesundheitlich sehr wünschenswert zu sein. Bei entzündlichen Autoimmunerkrankungen (v. a. bei multipler Sklerose, aber auch bei Autoimmunthyreopathien und Rheuma) wird oft eine Diät empfohlen, die arm an Arachidonsäure ist.[5] Dieser Zusammenhang mag sich künftig auch in Bezug auf Colitis ulcerosa bestätigen. Einer Auswertung im Rahmen der EPIC-Studie nach, trat Colitis ulcerosa gehäuft bei Personen auf, die eine höhere Einnahme von Linolsäure hatten, auch wenn aus diesen Studienergebnissen noch keine direkten Diätempfehlungen gefolgert werden können.

Metabolisierung[Bearbeiten]

Arachidonsäure hat (vereinfacht) drei Wege weiterer Metabolisierung:

Über diese Wege ist sie unter anderem in die komplexe Regulation von Fieber und Entzündung involviert. Dabei wirkt z.B. eine Verstärkung der Cyclooxygenase-2 fieberauslösend, eine Verstärkung des Cytochrom P450-abhängigen Epoxygenasenweges jedoch auf verschiedenen Wegen direkt und indirekt fieberunterdrückend bzw. begrenzend. Acetylsalicylsäure und Ibuprofen hemmen nicht nur den Cyclooxygenaseweg, sondern induzieren auch den Epoxygenaseweg; dessen Stoffwechselprodukte wiederum die Cyclooxygenasen selber stärker hemmen als diese Medikamente selber.[6]

Arachidonsäure in Lebensmitteln[Bearbeiten]

Arachidonsäure findet sich in zahlreichen Lebensmitteln. Besonders hoch ist ihr Anteil in Schweineschmalz (1700 mg pro 100 g), Schweineleber (870 mg pro 100 g), Eigelb (297 mg pro 100 g), Thunfisch (280 mg pro 100 g) und Leberwurst (230 mg pro 100 g). Darüber hinaus kann es bei zuckerreicher Ernährung zu einer verstärkten hormonell gesteuerten Einschleusung in die Zellen kommen. Stark linolsäurehaltige Pflanzenöle und davon abgeleitete Produkte enthalten selbst kaum die reine Arachidonsäure, jedoch tragen die Baustoffe zu deren Bildung bei und unterdrücken zusätzlich natürliche Gegenspieler der Arachidonsäure (z. B. Omega-3-Fettsäuren).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
  2. a b c Datenblatt Arachidonsäure bei Acros, abgerufen am 21. November 2007.
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-228.
  4. Datenblatt Arachidonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  5. (Quelle?)
  6. Kozak, W. et al.: Molecular mechanisms of fever and endogenous antipyresis. Ann N Y Acad Sci. 2000;917: 121–134; PMID 11268336.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Arachidonsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen