Arbutin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur Arbutins
Allgemeines
Name Arbutin
Summenformel C12H16O7
CAS-Nummer 497-76-7
PubChem 440936
Kurzbeschreibung

gelbliche nadelförmige Kristalle mit bitterem Geschmack[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 272,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

199,5 °C[3]

Siedepunkt

561,6 °C[3]

Dampfdruck

praktisch 0 bei 25 °C[3]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (50 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Arbutin (Hydrochinon-β-D-glucopyranosid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryl-β-Glucoside und der Hydrochinone.

Vorkommen[Bearbeiten]

Echte Bärentraube (Arctostaphylos uva-ursi)

Arbutin kommt in Damiana, Preiselbeere, Heidelbeere, Himbeere, Weizenkeime, Porst, rundblättriges Wintergrün, Bärentraube (Mindestanforderung laut Europäischem Arzneibuch 7 %), Kaffee, Tee, Rotwein sowie Birnen und Birnenblättern (mit mehr oder weniger Gehalt) vor. Es wird im Darm durch Bakterien zu Glucose und Hydrochinon umgesetzt.

Biosynthese[Bearbeiten]

Vorstufe des Arbutins ist die über den Shikimatweg gebildete Cumarsäure. Durch eine β-Oxidation der Propylen-Seitenkette entsteht p-Hydroxybenzoesäure, aus der schließlich durch oxidative Decarboxylierung das Benzohydrochinon gebildet wird. Letzteres wird nun O-glykosyliert zum Arbutin.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Arbutin stellt als Hydrochinonglukosid ein Prodrug dar. Es ist in der ursprünglichen Form schlecht resorbierbar und kann in dieser Form nicht an seinen Wirkungsort gelangen. Vor der Resorption muss es daher erst im Magen und oberen Dünndarm zu den gut resorbierbaren Hydrochinonen hydrolysiert werden. Die „Entgiftung“ erfolgt in der Leber, indem Hydrochinon mit Glucuronsäure oder Schwefelsäure konjugiert, was die Wasserlöslichkeit und somit den Transport im Blut verbessert. Über diesen Weg erreichen innerhalb von 6 Stunden 70 % bis 75 % der aufgenommenen Menge die Nieren und werden dort mit dem Harn ausgeschieden. Bakterien in der Blase können den Hydrochinonkomplex wieder spalten und so Hydrochinon freisetzen. Hydrochinon wirkt antibakteriell. Arbutin-haltige Drogen (z.B. Bärentraubenblätter) und ihre Extrakte werden daher bei bakteriellen Infektionen der Harnwege medikamentös angewendet.

Anwendungsbeschränkungen[Bearbeiten]

Das aus Arbutin entstehende Hydrochinon besitzt in höherer Dosierung eine leberschädigende Wirkung und steht im Verdacht, mutagene oder möglicherweise sogar kanzerogene Wirkungen zu haben. Daraus ergeben sich die Beschränkungen in der Anwendung:

  • Nicht öfter als 5 Mal im Jahr und nur 1 Woche lang
  • Nicht während der Schwangerschaft oder Stillzeit
  • Nicht bei Kindern

Auf Grund des hohen Gerbstoffgehalts Arbutin-haltiger Drogen ist bei der Zubereitung als Tee Übelkeit und Erbrechen möglich. Daher sollte es als Kaltmazerat zubereitet werden, da so kaum Gerbstoffe aus dem Pflanzenmaterial extrahiert werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e Datenblatt Arbutin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. a b c Datenblatt des U.S Department of Health.