Astaxanthin

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Strukturformel
Struktur von Astaxanthin
Astaxanthin ohne präzise Konfiguration der Alkohole
Allgemeines
Name Astaxanthin
Andere Namen

3,3′-Dihydroxy-β,β-carotin-4,4′-dion

Summenformel C40H52O4
CAS-Nummer 472-61-7
PubChem 5281224
Kurzbeschreibung

violette Platten[1]

Eigenschaften
Molare Masse 596,85 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215–216 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Astaxanthin (AXT) ist ein natürlicher, rötlich-violetter Farbstoff, der zur Xanthophyll-Klasse der Carotinoide zählt. Er wird vor allem von Grünalgen produziert und ist etwa für die Rotfärbung von Krebstieren verantwortlich, die diese Algen verzehren. Industriell wird Astaxanthin aus der Alge Haematococcus pluvialis gewonnen, die auch für das natürliche Phänomen des „Blutregens“ verantwortlich ist. Der Farbstoff wurde früher als Haematochrom oder Haematochrome bezeichnet.

Astaxanthin ist strukturell verwandt mit den Carotinoiden β-Carotin, Zeaxanthin und Lutein, und so teilen diese viele der metabolischen und physiologischen Funktionen, die den Carotinoiden zugeschrieben werden.[4][5]

Küchenfertiger Lachs, als Steak geschnitten, die Farbe hängt vom Astaxanthin-Gehalt ab.

Von Bedeutung in der Fischernährung ist, dass Astaxanthin eine vitaminartige Wirkung hat und sich dadurch positiv auf die Fruchtbarkeit und die Immunabwehr von Fischen in Zuchtanlagen auswirkt. Bei Fischen bewirkt Astaxanthin, das eine zehnfach stärkere Wirkung als β-Carotin hat, nicht nur eine starke Intensivierung der roten sondern auch der gelben, grünen und blauen Pigmente und eine lachsrote Einfärbung des Fleisches. Die natürliche Fleischfarbe von Lachsen geht auf den Astaxanthingehalt der verzehrten Kleinkrebse zurück.

Astaxanthin ist als Futtermittelzusatzstoff (E 161j) zum Fischfutter bei der Erzeugung von Speisefischen zugelassen. Es wird verwendet, um den eigentlich weißfleischigen Regenbogenforellen lachsrotes Fleisch anzufüttern. Sie werden dann als Lachsforelle vermarktet.

Astaxanthin kann aufgrund seiner Absorption und mit seiner Eigenschaft als Antioxidans die Haut vor dem durch UV-Strahlen ausgelösten Stress schützen. Es wirkt in dieser Funktion wesentlich stärker als Vitamin E. Astaxanthin ergänzt die Schutzwirkung von Sonnenschutzmitteln und ist nicht abwaschbar. Es wird von einigen Ironman-Sportlern eingenommen.[6]

Stereoisomere[Bearbeiten]

Astaxanthin enthält in den seitlichen Cyclohexenon-Ringen je ein Stereozentrum, folglich gibt es drei isomere Astaxanthine:

Stereoisomere des Astaxanthins
  • (3S,3′S)-Astaxanthin,
  • (3R,3′R)-Astaxanthin und
  • meso-Astaxanthin.

Wildlachs enthält fast ausschließlich (3S,3′S)-Astaxanthin. Wenn Zuchtlachs mit synthetischen Astaxanthin gefüttert wird, findet man im Fisch die Stereoisomere (3S,3′S) : meso : (3R,3′R) im Verhältnis 1 : 2 : 1. Wurde der Lachs hingegen mit Garnelenschrot (z. B. aus Pandalus borealis) gefüttert, so dominiert die meso Form. Wenn das Astaxanthin aus der Hefe Xanthophyllomyces dendrohous stammt, findet man im Lachs das (3R,3′R)-Stereoisomer.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Eintrag zu Astaxanthin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. August 2014.
  2. a b Datenblatt Astaxanthin bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  3. Datenblatt Astaxanthin, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2013 (PDF).
  4. Martin Guerin, Mark E. Huntley, Miguel Olaizola: Haematococcus astaxanthin: applications for human health and nutrition. In: Trends in Biotechnology. 21, Nr. 5, 2003, S. 210–216, doi:10.1016/S0167-7799(03)00078-7.
  5. Ghazi Hussein u. a.: Astaxanthin, a carotenoid with potential in human health and nutrition. In: Journal of Natural Products. 69, Nr. 3, S. 443–449, doi:10.1021/np050354+.
  6. Jörg Zittlau: Hautkrebs: Tee und Pillen wirken besser als Sonnencreme. In: Welt-Online vom 13. Juli 2010.
  7. Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 426, ISBN 978-3-8274-1614-8.