Asymmetrisches Kohlenstoffatom
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Als asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet man in der organischen Chemie und Biochemie ein Kohlenstoffatom, das vier unterschiedliche Substituenten (Reste) trägt. Diese Bezeichnung ist veraltet (siehe Quellen: Houben-Weyl, Abschnitt 1.3). Der korrekte Ausdruck ist Stereozentrum, stereogenes Zentrum oder, falls zutreffend, Chiralitätszentrum.
Ein Beispiel dafür ist 2-Butanol:
CH3
|
H3C-CH2-C*-O-H
|
H
Die Substituenten sind hier:
- ein Ethylrest
- ein Methylrest
- eine Hydroxylgruppe
- ein Wasserstoff-Atom.
Asymmetrische Kohlenstoffatome werden meist in der Strukturformel mit einem Stern (*) gekennzeichnet.
Verbindungen, die ein asymmetrisches Atom aufweisen, können chiral gebaut und optisch aktiv sein. Sie kommen in zwei spiegelbildlichen Isomeren vor, die man als Enantiomere bezeichnet. Bei mehreren asymmetrischen Atomen kann Diastereomerie auftreten.
Der Begriff der Chiralität ist in diesem Zusammenhang präziser, da ein Kohlenstoffatom natürlich nicht asymmetrisch ist, höchstens asymmetisch substituiert. Dieser Begriff sollte daher nicht mehr verwendet werden.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- G. Helmchen, In Houben-Weyl, Stereoselective Synthesis, G. Helmchen, R.W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Eds., Thieme, Stuttgart, 1996, Vol. 1, S. 73–74.
