Atenolol
| Strukturformel | |||||||||
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-Atenolol_Enantiomers_Structural_Formulae.png) |
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| (R)-Atenolol (oben) und (S)-Atenolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Atenolol | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H22N2O3 | ||||||||
| CAS-Nummer | 29122-68-7 | ||||||||
| PubChem | 2249 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00335 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes Pulver[1] |
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| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus |
selektive Blockade von β1-Rezeptoren |
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| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 266,34 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| pKs-Wert |
9,4[3] |
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| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (300 mg·l−1), löslich in Ethanol, schwer löslich in Dichlormethan[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Atenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β1-Adrenorezeptorenblocker (Betablocker) und wird unter anderem wie die anderen Betablocker zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt.
Inhaltsverzeichnis |
Pharmakologie [Bearbeiten]
Atenolol gehört zu der Gruppe der selektiven Betablocker, da es spezifisch an den β1-Adrenozeptoren bindet. Es weist keine[4] intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA) auf. Die relative Wirkstärke des Atenolols im Vergleich zum Propranolol beträgt 1.
Indikation [Bearbeiten]
Einsatzgebiete für diesen Wirkstoff sind koronare Herzkrankheiten, akuter Myokardinfarkt, funktionelle Herz-Kreislaufbeschwerden, Herzrhythmusstörungen, Tachyarrhythmien und Hypertonie.
Pharmakokinetik [Bearbeiten]
Das nicht besonders gut fettlösliche Atenolol wird nach oraler Aufnahme relativ gut resorbiert (die Bioverfügbarkeit beträgt ca. 50 %). Wegen seiner schlechteren Fettlöslichkeit soll es die Blut-Hirn-Schranke schlechter passieren und damit zu weniger zentralen Nebenwirkungen (Sedation, Kopfschmerzen usw.) führen als das zum Beispiel gut fettlösliche Propranolol. Atenolol hat eine Plasmahalbwertszeit von 4 bis 6 Stunden. Die Plasmaproteinbindung des Atenolols beträgt etwa 15 %. Das Atenolol wird in der Leber nur gering verstoffwechselt (weniger als 10 %) und über die Nieren ausgeschieden. Es kann bei stillenden Frauen in die Muttermilch übergehen, daher ist die Einnahme des Atenolols während der Stillzeit kritisch zu diskutieren.
Chemie [Bearbeiten]
Atenolol ist ein chiraler Arzneistoff. Die chemische Synthese ist in der Literatur[5] beschrieben. Dieser β-Rezeptorenblocker wird als Racemat eingesetzt, wobei die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen aufweisen.[6] Das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist die (S)-Form von Atenolol.[7]
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d Datenblatt Atenolol ≥ 98 % (TLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2008.
- ↑ a b Atenolol bei ChemIDplus.
- ↑ V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468, doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.
- ↑ Ruhr-Uni Bochum (im archive.org, Stand 12. Juni 2007): Allgemeine Pharmakologie - Zusammengefasste Handouts der Pharmakologie-Vorlesung von Prof. Michels, unter „β-Adrenozeptorantagonisten“.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 145 bis 146, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2) (1984) 663–668; PMID 6092093
- ↑ Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric -blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.
Handelsnamen [Bearbeiten]
Atenil (CH), Atehexal (A) , Atenolan (A) , Atenolol (D, A) , Cardaxen (CH), Juvental (D), Selobloc (CH), Tenormin (D, A, CH)
Atedurex (CH), Beta-Adalat (A, CH), Bresben (D), Cardaxen plus (CH), Cotenolol (CH), Diu-Atenolol (D), Kalten (CH), Nifatenol (D), Nif-Ten (D, A, CH), Teneretic (D), Tenoretic (A, CH)
Sowohl bei den Mono- als auch bei Kombinationspräparaten sind zahlreiche Generika im Handel erhältlich (D, A, CH).
Weblinks [Bearbeiten]
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Atenolol-Präparate
Literatur [Bearbeiten]
- T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 2003, S. 62–66
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