Atenolol
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Atenolol | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H22N2O3 | ||||||||
| CAS-Nummer | 29122-68-7 | ||||||||
| PubChem | 2249 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00335 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes bis fast weißes Pulver [1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus |
selektive Blockade von β1-Rezeptoren |
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| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 266,34 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| pKs-Wert |
9,6 [3] |
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| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (300 mg·l−1), löslich in Ethanol, schwer löslich in Dichlormethan [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Atenolol ist ein chiraler Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β1-Adrenorezeptorenblocker (Betablocker) und wird unter anderem wie die anderen Betablocker zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie
Atenolol gehört zu der Gruppe der selektiven Betablocker, da es spezifisch an den β1-Rezeptoren bindet. Es weist keine[4] intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA) auf. Die relative Wirkstärke des Atenolols im Vergleich zum Propranolol beträgt 1.
[Bearbeiten] Pharmakokinetik
Das nicht besonders gut fettlösliche Atenolol wird nach oraler Aufnahme relativ gut resorbiert (die Bioverfügbarkeit beträgt ca. 50 %). Wegen seiner schlechteren Fettlöslichkeit soll es die Blut-Hirn-Schranke schlechter passieren und damit zu weniger zentralen Nebenwirkungen (Sedation, Kopfschmerzen usw.) führen als das zum Beispiel gut fettlösliche Propranolol. Atenolol hat eine Plasmahalbwertszeit von 4 bis 6 Stunden. Die Plasmaproteinbindung des Atenolols beträgt etwa 15 %. Das Atenolol wird in der Leber nur gering verstoffwechselt (weniger als 10 %) und über die Nieren ausgeschieden. Es kann bei stillenden Frauen in die Muttermilch übergehen, daher ist die Einnahme des Atenolols während der Stillzeit kritisch zu diskutieren.
[Bearbeiten] Chemie
Die chemische Synthese ist in der Literatur[5] beschrieben. Dieser β-Rezeptorenblocker wird als Racemat eingesetzt, obwohl die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche physiologische Eigenschaften und Wirkungen haben[6].
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt für Atenolol ≥98% (TLC), powder – Sigma-Aldrich 14. Juli 2008
- ↑ a b Atenolol bei ChemIDplus
- ↑ Atenolol bei DrugBank
- ↑ Ruhr-Uni Bochum (im archive.org, Stand 12. Juni 2007): Allgemeine Pharmakologie - Zusammengefasste Handouts der Pharmakologie-Vorlesung von Prof. Michels, unter „β-Adrenozeptorantagonisten“]
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 145 bis 146, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2) (1984) 663–668; PMID 6092093
[Bearbeiten] Handelsnamen
Atenil (CH), Cardaxen (CH), Juvental (D), Selobloc (CH), Tenormin (D, A, CH)
Atedurex (CH), Beta-Adalat (A, CH), Bresben (D), Cardaxen plus (CH), Cotenolol (CH), Diu-Atenolol (D), Kalten (CH), Nifatenol (D), Nif-Ten (D, A, CH), Teneretic (D), Tenoretic (A, CH)
Sowohl bei den Mono- als auch bei Kombinationspräparaten sind zahlreiche Generika im Handel erhältlich (D, A, CH).
[Bearbeiten] Literatur
- T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 2003, S. 62–66
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