Auramin O

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Strukturformel
Auramine O Formula V.1.svg
Eine mesomere Grenzstruktur des Hydrochlorids
Allgemeines
Name Auramin O
Andere Namen
  • 4,4′-Bis-(dimethylamino)-benzophenonimid-hydrochlorid
  • C.I. 41000
  • CI Solvent Yellow 34
  • Basic Yellow 2
  • Pyoktanin
Summenformel C17H22ClN3
CAS-Nummer
  • 2465-27-2
  • 492-80-8 (Auramin-Base)
PubChem 17170
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 303,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

126 °C[2]

Siedepunkt

265 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​351​‐​411
P: 273​‐​281​‐​305+351+338​‐​308+313 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​40​‐​51/53
S: 36/37​‐​61
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Auramin O ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Diphenylmethanfarbstoffe, der in der Auramin-Rhodamin-Färbung sowie zum Färben von Papier, Textilien und Leder eingesetzt wird. Es ist das Hydrochlorid der Auramin-Base.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Auramin kann durch Umsetzung der Michler-Base (4,4′-Bis(dimethylaminodiphenyl)methan) mit Harnstoff, Amidosulfonsäure, Schwefel und Ammoniak bei 175 °C gewonnen werden.[1] Ein anderes Verfahren ist die Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit Formaldehyd und anschließender Reaktion mit Schwefel, Ammoniak und Ammoniumchlorid.

Synthese von Auramin O

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Auramine and Auramine production (PDF; 282 kB).
  2. a b  S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d e f Datenblatt Auramin O bei Merck, abgerufen am 22. September 2013.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.