Azalein (Flavonoid)

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Strukturformel
Strukturformel von Azalein
Allgemeines
Name Azalein
Andere Namen

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxy- 3-(rhamnosid)-4H-chromen-4-on

Summenformel C22H22O11
CAS-Nummer 29028-02-2
PubChem 5321320
Kurzbeschreibung

schwach-gelbe Nadeln, [1]

Eigenschaften
Molare Masse 462,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

181–185 °C (Pentahydrat) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azalein ist ein Flavonoid. Es handelt sich um das 3-O-α-L-Rhamnosid von Azaleatin (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-chromen-4-on, Quercetin-5-methylether) und damit um ein Glycosid.

Vorkommen[Bearbeiten]

Das Flavonol-3-rhamnosid ist Bestandteil der Blütenfarben von Rhododendren-Arten. Beschrieben wurde es 1962 von Harborne und Egger.[3]

Das Aglykon bezeichnet man auch als Azaleatin (529-51-1; MW 316,27, MP 322 °C, 252 & 368 nm, brillantgelbe Nadeln).[4]

Strukturformel von Azaleatin

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Jurd, L. et al, J. Org. Chem., 1957, 22, 1618. doi:10.1021/jo01363a022
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. R. Hegnauer, Chemotaxonomie Der Pflanzen, Vol. 4, ISBN 978-3-7643-0167-5
  4. John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505