Azepan

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Strukturformel
Struktur von Azepan
Allgemeines
Name Azepan
Andere Namen
  • Hexamethylenimin
  • Hexahydroazepin
  • Azacycloheptan
  • Homopiperidin
Summenformel C6H13N
CAS-Nummer 111-49-9
PubChem 8119
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 99,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−37 °C[1]

Siedepunkt

135–138 °C[1]

Dampfdruck

12,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4631 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​300​‐​314​‐​331
P: 210​‐​261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21​‐​28​‐​34
S: 9​‐​20​‐​23​‐​26​‐​28​‐​36/37/39Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​45
Toxikologische Daten

20,7 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azepan ist eine gesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Sie ist der einfachste siebengliedrige stickstoffhaltige Heterocyclus und wird auch häufig als Hexamethylenimin bezeichnet. Diese Bezeichnung ist allerdings irreführend, denn es handelt sich nicht um ein Imin im eigentlichen Sinne. Eine weitere Bezeichnung ist Homopiperidin, da es sich um ein Homologes des Piperidins, das um eine Methylengruppe erweitert ist, handelt.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Synthese von Azepan kann durch Reduktion von ε-Caprolactam mit Lithiumaluminiumhydrid[5] oder Natriumborhydrid[6] durchgeführt werden. Auch die Cyclisierung von 1,6-Diaminohexan beispielsweise am Rutheniumkatalysator (in diesem Fall Tris(triphenylphosphino)dichlororuthenat-(II)) stellt einen Syntheseweg dar.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Azepan ist eine farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Sie ist vollständig mischbar mit Wasser. Es handelt sich um eine Stickstoffbase. Ihr pKs-Wert in Wasser beträgt bei 20 °C 11,4.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 111-49-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.
  3. a b Datenblatt Azepan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. L. Ruzicka, M. Kobelt, O. Hafliger, V. Prelog in: Helvetica Chimica Acta 1949, 32, 544–552.
  6. S. R. Wann, P. T. Thorsen, M. M. Kreevoy in: J. Org. Chem. 1981, 46, 12, 2579–2581.
  7. Bui-The-Khai, C. Concilio, G. Porzi in: J. Org. Chem. 1981, 46, 8, 1759–1760.
  8. D. Yang, G. Zuccarello, B. R. Mattes in: Macromolecules 2002, 35, 13, 5304–5313.