Aziridin

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Strukturformel
Strukturformel von Aziridin
Allgemeines
Name Aziridin
Andere Namen
  • Ethylenimin
  • Azacyclopropan
Summenformel C2H5N
CAS-Nummer 151-56-4
PubChem 9033
Kurzbeschreibung

Farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 43,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−71 °C [1]

Siedepunkt

55 °C [1]

Dampfdruck

213 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​350​‐​340​‐​330​‐​310​‐​300Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​314​‐​411
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Sehr giftig Leichtentzündlich Umweltgefährlich
Sehr giftig Leicht-
entzündlich
Umwelt-
gefährlich
(T+) (F) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​46​‐​11​‐​26/27/28​‐​34​‐​51/53Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: 53​‐​45​‐​61
MAK

Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben (Klasse 2)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aziridin, formal Azacyclopropan, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen sekundären Amine. Die ebenfalls gebräuchliche Bezeichnung Ethylenimin suggeriert eine tatsächlich aber nicht vorhandene Imin-Gruppe (H3CHC=NH) im Molekül.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Es handelt sich um eine farblose, wasserlösliche, leicht bewegliche, flüchtige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Aziridin ist leicht entzündlich und die Dämpfe können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Geringe Mengen Säuren, säureabspaltende Verbindungen und bereits der normale Kohlendioxid-Gehalt der Luft können, auch zum Teil bei stabilisierten Produkten, zu einer stark exothermen, unter Umständen explosionsartigen Polymerisation führen.

Gesundheitsgefahren[Bearbeiten]

Aziridin wirkt akut toxisch bei Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Die Dämpfe wirken stark schleimhautreizend, erregend auf das Zentrale Nervensystem und nierenschädigend. Akute Symptome sind Rötung, Blasenbildung und Nekrosen der Haut und Schleimhäute, Hornhauttrübung, Bronchopneumonie, Lungenödem und Atemnot. Langzeitig wird eine krebserregende Wirkung angenommen. In zunehmendem Maße werden Allergien auf Aziridine festgestellt (Typ-1- und Typ-3-Allergien: Asthma, allergische Rhinitis, allergische Kontaktdermatitis und Urticaria).[4] Monomerreste bei der Formulierung zu polyfunktionalen Aziridinen und auch PFAs selbst können Allergien verursachen. [4]

Herstellung[Bearbeiten]

Die erste Herstellung gelang 1899 Willy Marckwald durch Behandeln von β-Halogenaminen mit Natronlauge.

Aziridin wird industriell durch Dehydratisierung von Monoethanolamin in der Gasphase an modifizierten ZSM5-Zeolithkatalysatoren hergestellt:

Synthese durch Dehydratisierung

Dieses Verfahren wurde in den 1990er Jahren von der Firma Nippon Shokubai auf Basis eines früheren Verfahrens weiterentwickelt, das 1969 erfunden worden war.[5]

Eine weitere Methode ist die Wenker-Synthese, bei der Monoethanolamin zunächst mit Schwefelsäure verestert und anschließend mit Natronlauge behandelt wird:

Wenker-Synthese von Aziridin

Derivate und Verwendung[Bearbeiten]

Aziridin lässt sich zu Polyethylenimin polymerisieren, das zur Transfektion, als Fällungsreagenz oder (ggf. nach Umsetzung mit Epichlorhydrin) bei der Papierherstellung als Nassfest- und Retentionsmittel verwendet wird.

Derivate des Aziridin wie Mitomycin, Triaziquon und Thiotepa, werden als alkylierende Zytostatika seit etwa 50 Jahren zur Behandlung von Krebserkrankungen wie Brustkrebs, Blasenkrebs und Ovarialkarzinom eingesetzt. Die Bedeutung dieser Wirkstoffe hat jedoch deutlich abgenommen, da sie erhebliche Nebenwirkungen haben.

Derivate, wie polyfunktionale Aziridine (PFA), können als Vernetzer von wasserlöslichen Harzen verwendet werden.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 151-56-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 151-56-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Öffentlicher Gesundheitsdienst, Baden-Württemberg.
  5. Technical History auf shokubai.jp (Version vom 3. August 2010 im Internet Archive).
  6. Verwendung von polyfunktionalen Aziridinen.