Azobis(isobutyronitril)

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Strukturformel
Struktur von AIBN
Allgemeines
Name Azobis(isobutyronitril)
Andere Namen
  • 2,2′-Azobis(2-methylpropionitril)
  • Azoisobuttersäurenitril
  • AIBN
Summenformel C8H12N4
CAS-Nummer
  • 78-67-1
  • 34241-39-9 ((E)-Isomer)
  • 156473-35-7 ((Z)-Isomer)
Kurzbeschreibung

farbloses bis graues, geruchloses Pulver oder kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 164,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

105 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,35 g·l−1 bei 25 °C)[1][2]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln und Vinylmonomeren[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242​‐​332​‐​302​‐​412
P: 273 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Explosionsgefährlich Gesundheitsschädlich
Explosions-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(E) (Xn)
R- und S-Sätze R: 2​‐​11​‐​20/22​‐​52/53
S: (2)​‐​39​‐​41​‐​47​‐​61
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

AIBN ist der Kurzname der chemischen Verbindung Azobis(isobutyronitril), die zu den Stoffklassen der Azoverbindungen und Nitrile zählt. Es wird in der Organischen Chemie als Initiator für die Radikal-Kettenreaktion bei der Herstellung von Kunststoffen eingesetzt.

Darstellung und Eigenschaften[Bearbeiten]

AIBN wird aus Acetoncyanhydrin und Hydrazin hergestellt; das durch Kondensation entstehende 1,2-Bis(2-methylpropionitrilo-2-yl-)hydrazin wird anschließend zu AIBN oxidiert (zum Beispiel durch Chlor). Wegen der Giftigkeit des Zerfallsprodukts Tetramethylbernsteinsäuredinitril wird es in großtechnischen Anlagen nicht genutzt. AIBN ist ein farbloses bis graues, geruchloses, wasserunlösliches Pulver, welches in organischen Lösemitteln und Vinyl-Monomeren gelöst werden kann. Je nach Darstellungsmethode entsteht auch ein feinkristalliner, weißer Feststoff.

AIBN zersetzt sich ab einer Temperatur von über 25 °C unter Abgabe von molekularem Stickstoff in zwei Isobutyronitril-Radikale. Die Entstehung des Stickstoffs liefert die nötige Triebkraft für die Zerfallsreaktion. Dieser Zerfall kann bereits durch Schlag oder Reibung geschehen.[1]

AIBN Zerfall.svg
Zerfall von Azobis(isobutyronitril) unter Bildung von Stickstoff und zwei Isobutyronitril-Radikalen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 78-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Azobis(isobutyronitril). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. April 2014.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.