Azodicarbonsäurediisopropylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-diisopropyl_diazene-1,2-dicarboxylate_200.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Azodicarbonsäurediisopropylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H14N2O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rötliche, stechend riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 202,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,03 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
2150 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Azodicarbonsäurediisopropylester ist ein Reagenz für die Mitsunobu-Reaktion. Die Verbindung kann als Alternative für die explosionsgefährliche Verbindung Azodicarbonsäurediethylester eingesetzt werden.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Herstellung kann analog den Synthesewegen zum Azodicarbonsäurediethylester erfolgen, wobei statt der ethylgruppensubstituierten Edukte die entsprechenden die Isopropylgruppe enthaltenden Verbindungen eingesetzt werden.
Chemische Eigenschaften, Sicherheit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
DIAD ist im Vergleich zum Azodicarbonsäurediethylester wesentlich weniger thermisch instabil. Die Verbindung ist nicht explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes. Im Stahlhülsentest zeigt sich eine Explosion mit einem Düsendurchmesser von maximal 1 mm.[5][2] Es erfolgt keine Detonationsweiterleitung im BAM-2"-Rohr-Test.[2] Die Verbindung ist nicht schlagempfindlich.[2] Der Umgang mit der Substanz bei thermischer Belastung ist trotzdem nicht ungefährlich. Die Zersetzung verläuft im Sinne eines thermischen Runaways mit einer erheblichen Wärmefreisetzung. Eine DSC-Messung zeigte oberhalb von 180 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Zersetzungswärme von −778 kJ·kg−1 bzw. −157 kJ·mol−1.[5] Eine destillative Reinigung der Verbindung sollte nur nach entsprechender Sicherheitsanalyse unter Berücksichtigung des Zersetzungsverhaltens in Betracht gezogen werden.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Datenblatt Diisopropylazodicarboxylat bei Merck, abgerufen am 9. Februar 2019.
- ↑ a b c d Sicherheitsdatenblatt der Firma Dynamit Nobel, Stand 16. Januar 2004.
- ↑ Patent; Wallace and Tiernan; NL 6408826; 1963; Chem.Abstr.; English; 63; S. 6865–6866; 1965.
- ↑ a b Datenblatt Diisopropyl azodicarboxylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).
- ↑ a b Berger, A.; Wehrstedt, K.D.: Azodicarboxylates: Explosive properties and DSC measurements in J. Loss Prev. Proc. Ind. 23 (2010) 734–739, doi:10.1016/j.jlp.2010.06.019.