Azodicarbonsäurediisopropylester

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Strukturformel
Strukturformel von Azodicarbonsäurediisopropylester
Allgemeines
Name Azodicarbonsäurediisopropylester
Andere Namen
  • Diisopropylazodicarboxylat
  • DIAD
Summenformel C8H14N2O4
CAS-Nummer 2446-83-5
PubChem 5363146
Kurzbeschreibung

rötliche, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 202,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

3–5 °C[2]

Siedepunkt

75 °C (0,4 hPa)[3]

Dampfdruck

1,04 hPa[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​373
P: 261​‐​281​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38​‐​51/53
S: 26​‐​61
Toxikologische Daten

2150 mg·kg−1 (LD50Kaninchentransdermal)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azodicarbonsäurediisopropylester ist ein Reagenz für die Mitsunobu-Reaktion. Die Verbindung kann als Alternative für die explosionsgefährliche Verbindung Azodicarbonsäurediethylester eingesetzt werden.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung kann analog über die Synthesewege zum Azodicarbonsäurediethylester erfolgen, wobei statt der ethylgruppensubstituierten Edukte die entsprechenden die Isopropylgruppe enthaltende Verbindungen eingesetzt werden.

Chemische Eigenschaften, Sicherheit[Bearbeiten]

DIAD ist im Vergleich zum Azodicarbonsäurediethylester wesentlich weniger thermisch instabil. Die Verbindung ist nicht explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes. Im Stahlhülsentest zeigt sich eine Explosion mit einem Düsendurchmesser von maximal 1 mm.[2] Es erfolgt keine Detonationsweiterleitung im BAM-2"-Rohr-Test.[2] Die Verbindung ist nicht schlagempfindlich.[2] Der Umgang mit der Substanz bei thermischer Belastung ist trotzdem nicht ungefährlich. Die Zersetzung verläuft im Sinne eines thermischen Runaways mit einer erheblichen Wärmefreisetzung. Eine destillative Aufreinigung der Verbindung sollte nur nach entsprechender Sicherheitsanalyse unter Berücksichtigung des Zersetzungsverhaltens in Betracht gezogen werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Azodicarbonsäurediisopropylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. März 2010.
  2. a b c d Sicherheitsdatenblatt der Firma Dynamit Nobel, Stand 16. Januar 2004.
  3. Patent; Wallace and Tiernan; NL 6408826; 1963; Chem.Abstr.; English; 63; S. 6865–6866; 1965.
  4. a b Datenblatt Azodicarbonsäurediisopropylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.