Azodicarboxamid

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Strukturformel
Strukturformel von Azodicarboxamid
Allgemeines
Name Azodicarboxamid
Andere Namen
  • Azodicarbonamid
  • Azodicarbonsäurediamid
  • 1,1'-Azobis(formamid)
  • Dicarbamoyldiimid
  • Diazendicarbonsäureamid
  • Azobiscarbonamid
  • C,C'-Azodiformamid
  • 1,1'-Azobiscarbamid
  • Azodicarbamid
Summenformel C2H4N4O2
CAS-Nummer 123-77-3
PubChem 31269
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 90 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser (35,4 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
01 – Explosionsgefährlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 200​‐​228​‐​334
P: 210​‐​241​‐​285​‐​373​‐​401​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Explosionsgefährlich Gesundheitsschädlich
Explosions-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(E) (Xn)
R- und S-Sätze R: 2​‐​42
S: (2)​‐​22​‐​24​‐​37
Toxikologische Daten

> 6400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azodicarboxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azoverbindungen und Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Azodicarboxamid kann durch Reaktion von Harnstoff mit Hydrazin und Oxidation des entstehenden Zwischenproduktes gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Azodicarbonamid ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich ab 90 °C, wobei Stickstoff, Kohlenstoffmonoxid, Isocyansäure und deren Polymerisationsprodukte sowie Ammoniak[5] entstehen und in geschlossenen Gefäßen ein starker Druckanstieg erfolgt. Beim thermischen Abbau entsteht Semicarbazid.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Expansion eines Polymers

Azodicarboxamid wird als Triebmittel verwendet.[1] Lebensmitteln aus Mehl wird Azodicarbonamid als Teigverbesserer zugesetzt. Diese Nutzung von Azodicarbonamid in Lebensmitteln ist in der EU nicht mehr erlaubt.[6]

Azodicarboxamid ist außerdem das bekannteste chemische Treibmittel für Thermoplaste und Epoxidharzen. Mit einer Gasausbeute von 220 g·ml-1 ist es sehr wirtschaftlich.[7]

Weblinks[Bearbeiten]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Azodicarboxamid ist ein explosionsgefährlicher Feststoff. Er reagiert durch Schlag oder Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen mit raschem Zerfall unter Bildung großer Gasmengen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 123-77-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-77-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Joseph C. Salamone; Polymeric materials encyclopedia: F-G, Band 4, S.2563; ISBN 978-0-8493-2470-3.
  5. A. Sant Prakash, William A. Swam and Alec N. Strachan: The thermal decomposition of azodicarbonamide (1,1′-azobisformamide), J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 46-50, doi:10.1039/P29750000046.
  6. a b Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums AFC über das Vorkommen von Semicarbazid (SEM) in Lebensmitteln (EFSA).
  7.  Hans Domininghaus: Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften. 6. Auflage. Springer, 2004, ISBN 3-540-21410-0, S. 167.