Azulen

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Strukturformel
Strukturformel von Azulen
Allgemeines
Name Azulen
Andere Namen
  • Cyclopentacyclohepten
  • Bicyclo[5.3.0]decapentaen
Summenformel C10H8
CAS-Nummer 275-51-4
PubChem 9231
Kurzbeschreibung

schwarz-violette Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

99 °C[1]

Siedepunkt

242 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Dipolmoment

0,80(2) D[2] (2,7 · 10−30 C · m)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
Nummerierung der Atome im Azulenmolekül

Azulen (von span. azul „blau“) oder Cyclopentacyclohepten ist ein blauer kristalliner aromatischer Kohlenwasserstoff. Es ist ein Isomer des Naphthalins und hat für einen Kohlenwasserstoff ein auffallend hohes Dipolmoment.

Geschichte[Bearbeiten]

Schon im 15. Jahrhundert konnte man bei der Wasserdampfdestillation der Kamille ein tiefblaues ätherisches Öl gewinnen, das entzündungshemmend wirkt. Erst 1915 wurde von Alfred E. Sherndal durch Säureeinwirkung das Azulen als Träger dieser blauen Farbe isoliert. Die von Sherndal aufgestellte tricyclische (dreifacher Ring) aromatische Strukturformel erwies sich allerdings als falsch. 1926 fand Leopold Ružička die korrekte Summenformel. Erst 1936 konnte von Alexander Pfau und Placidius A. Plattner der Aufbau dieser Verbindung geklärt werden.

Plattner stellte 1941 empirische Regeln zur Vorhersage des Farbtons in Abhängigkeit vom Substitutionsmuster auf. 1955 wurden Azulensysteme durch die von Klaus Hafner und Karl Ziegler entwickelte Ziegler-Hafner-Synthese leichter zugänglich.[3] Trotzdem waren Mitte der 1970er-Jahre erst 60 Verbindungen mit einem Azulensystem bekannt. Mitte der 1990er-Jahre verdoppelte sich durch Synthese von 50 Azulencarbonsäureestern diese Anzahl. Durch NMR-Spektroskopie konnten dabei falsch bestimmte Strukturen korrigiert werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Azulen ist in Wasser unlöslich; in organischen Lösemitteln löst es sich mit tiefblauer Farbe. Der Feststoff wirkt reizend.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Kohlenwasserstoffe, die sich formal vom Azulen ableiten, werden Azulene genannt; sie sind blau bis violett gefärbt. Ein Beispiel dafür ist das blaue 6-tert-Butylazulen. Die Farbe ist durch einen Charge-Transfer zwischen den beiden Ringen zu erklären. Azulen ist metastabil. Bei jahrelanger Lagerung isomerisiert es zu Naphthalin.

Vorkommen[Bearbeiten]

Die bekannteste natürliche Azulenverbindung, „Proazulen C“ (Matricin), kommt in der Kamille vor und geht bei 80 bis 90 °C in Chamazulen (1,4-Dimethyl-7-ethylazulen) über. Bei diesen Azulenen handelt es sich um dehydrierte Sesquiterpenderivate.

Verwendung[Bearbeiten]

Azulenderivate aus natürlichen Quellen werden häufig in Kosmetikprodukten verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Azulen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-52.
  3. Karl Ziegler, Klaus Hafner: Eine rationelle Synthese des Azulens. In: Angewandte Chemie. 67, 1955, S. 301–301, doi:10.1002/ange.19550671103.