BINAP

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Strukturformel
BINAP Enantiomers Structural Formulae V.1.svg
(R)-BINAP (links) und (S)-BINAP (rechts)
Allgemeines
Name BINAP
Andere Namen
  • (S)-(–)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-
    -1,1'-binaphthyl
  • (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-
    -1,1'-binaphthyl
  • (RS)-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-
    -1,1'-binaphthyl
  • rac-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-
    -1,1'-binaphthyl
Summenformel C44H32P2
CAS-Nummer
  • 76189-55-4 [(R)-Enantiomer]
  • 76189-56-5 [(S)-Enantiomer]
Kurzbeschreibung

Weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 622,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

240–242 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

BINAP (2,2'–Bis(diphenylphosphino)–1,1'–binaphthyl) ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, dessen reines (R)- oder (S)-Enantiomer in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt.[4] Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess.[5]

Hergestellt wird BINAP aus BINOL durch Umsetzung mit Bromtriphenylphosphoniumbromid zur entsprechenden Dibromverbindung und anschließende Umsetzung mit Magnesium zu einem Di-Grignard-Reagenz, welches schließlich mit ClPPh2 zu BINAP reagiert.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt BINAP bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  2. a b c d e Datenblatt BINAP bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 102, 1980, S. 7932–7934.
  5. Russell E. Malz: Catalysis of organic reactions. Marcel Dekker New York 1996, ISBN 0-8247-9807-4 (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 147.
  6. Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen, 1. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Berlin 1996, S. 194–195, 185–186.