Backbone (Biochemie)

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Backbone der Röntgenkristallstruktur des bovinen Rhodopsins: Es wird nicht das Makromolekül mit all seinen Details gezeigt, sondern lediglich sein Grundgerüst, um die räumliche Struktur besser überschauen zu können.
Bindungswinkel (links) und Bindungslängen (rechts) einer typischen trans-Peptidbindung.[1]

In der Chemie, insbesondere in der Biochemie sowie der Molekularbiologie, versteht man unter einem Backbone oder einer Hauptkette[2] eine kontinuierliche Reihe kovalent gebundener Atome, die die eigentliche Molekülkette, das „Rückgrat“ eines Makromoleküls, bilden. Nicht zum Backbone gehören die Molekülteile, die nicht diese eigentliche Kette bilden, sondern lediglich an diese gebunden sind.

Proteine[Bearbeiten]

Proteine: H3N+–(CαR)–(C=O)–[NH–(CαRn)–(C=O)]n–O

Bei Proteinen besteht das Backbone aus den Peptidbindungen, über die die Aminosäuren zum Protein verknüpft sind. Die Torsionswinkel des Backbones von Proteinen werden mit φ, ψ und ω bezeichnet, erstere beiden werden im Ramachandran-Plot dargestellt. Die Torsionswinkel in den Seitenketten werden vom Backbone ausgehend mit χ1, χ2 etc. bezeichnet. Bei Darstellungen von Proteinen wird häufig nur der Verlauf des Backbones mit verschiedenen Farben für verschiedenen Sekundärstrukturen dargestellt, siehe Bild.

Nucleinsäuren[Bearbeiten]

Strukturformel eines DNA-Ausschnittes

Bei Desoxyribonukleinsäure (DNA) besteht das Backbone aus den Phosphorsäure- und Desoxyribose-Untereinheiten. Im Gegensatz zu anderen Biopolymeren besitzt das "normale" doppelsträngige DNA-Molekül zwei gegenläufige Backbone.

Verknüpfung der Nukleinbasen (C, G, A und U) über ein Zucker- (grau) und Phosphatrückgrat (türkis) zur RNA

Bei Ribonukleinsäure (RNA) besteht das Backbone aus den Phosphorsäure- und Ribose-Untereinheiten.

Polysaccharide[Bearbeiten]

Alle Polysaccharide besitzen ein Backbone aus Zuckerresten. Bei unverzweigten Molekülketten macht dieses die gesamte molekulare Masse aus (z. B. Cellulose).

Beispiele für verzweigte Polysaccharide:

Ausschnitt aus einem Amylopektinpolymer oder Glycogen (Sessel-Schreibweise)

Amylopectin enthält eine Kette aus 1,4-α-glycosidisch verknüpften D-Monosaccharid-Einheiten von Glucose und davon ausgehend an etwa jedem 25. Glucoserest eine α-1,6-glykosidisch verknüpfte Seitenkette.

Bei Galactoglucomannan besteht das Backbone aus 1,4-α-glycosidisch verknüpften D-Monosaccharid-Einheiten von Glucose und Mannose, ungefähr im Verhältnis von ungefähr 2:1.[3][4] Diese Hauptkette nimmt analog zur Amylose der Stärke eine helikale Schraubenstruktur ein. An diese Hauptkette sind α-1,6-glycosidisch Monomere oder kurze Seitenketten aus Zuckerresten gebunden, welche etwa 8 % der Molekülmasse ausmachen, so dass ein komplexes verzweigtkettiges Polymer vorliegt, welches aber im Wesentlichen wie ein unverzweigtes erscheint (Zahlenangaben beziehen sich auf Glucomannan aus Konjak).[5] Die "Seitenketten" bestehen überwiegend aus einzelnen Galactoseresten.[6]

Struktur des Amylopektins oder Glykogens

Im Glykogen sind Glucosebausteine α-1,4-glykosidisch verknüpft, jeder 8. bis 12. dieser Glucosereste tragen zusätzlich eine Seitenkette an einer 1,6-glycosidische Verknüpfung. Da hier "Seitenketten" und "Hauptkette" gleichermaßen aufgebaut sind, kann das Gesamtmolekül eher als Netz denn als Backbone betrachtet werden.

Struktur des Xanthan

Bei Xanthan besteht das Backbone aus β-(1→4)-verknüpften D-Glucoseeinheiten. An jede zweite Glucoseeinheit ist α-(1→3)-glycosidisch eine β-D-Mannopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-6-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-Seitenkette geknüpft.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, S. 96−97, ISBN 3-527-25892-2.
  2. R. Merkl & S. Waack: Bioinformatik Interaktiv. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2009, S. 13, ISBN 978-3-527-32594-8
  3. Kaname Katsuraya, Kohsaku Okuyamab, Kenichi Hatanakab, Ryuichi Oshimab, Takaya Satoc, and Kei Matsuzakic (2003). "Constitution of konjac glucomannan: chemical analysis and 13C NMR spectroscopy", in: Carbohydrate Polymers 53 (2), S. 183–189; doi:10.1016/S0144-8617(03)00039-0.
  4. E. Gruber: Grundlagen der Zellstofftechnologie, Abb. 8 und 9.
  5. Datenblatt (1-6)-alpha-glucomannan bei ChemicalBook, abgerufen am 30. Dezember 2011.
  6. Tea Hannuksela und Catherine Hervé du Penhoat: NMR structural determination of dissolved O-acetylated galactoglucomannan isolated from spruce thermomechanical pulp