Baeyer-Probe

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Die Baeyer-Probe, benannt nach Adolf von Baeyer, ist ein qualitatives Verfahren der analytischen Chemie, um ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen, insbesondere in Alkenen, nachzuweisen.

Durchführung[Bearbeiten]

Zu der zu untersuchenden Substanz wird das Baeyer-Reagenz gegeben, das aus Natriumcarbonat und Kaliumpermanganatlösung besteht. Falls die violette Lösung bereits in der Kälte entfärbt wird und ein brauner Niederschlag entsteht, ist dies ein Nachweis für ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Die Farbänderung ist durch eine Redoxreaktion zu erklären, bei der, unter Auflösung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, Braunstein und ein Manganat(VI) sowie ein Diol entstehen:[1]


Baeyer-Probe an einem Alken

Bei der Baeyer-Probe entsteht zunächst ein Manganat(V) (MnO3). Dieses disproportioniert zu Mangan(IV)-oxid und Manganat(VI) (MnO42–).[2] Für Verbindungen, die in Wasser unlöslich sind, kann auch eine alkoholische Permanganatlösung verwendet werden. Führt man die Baeyer-Probe mit essigsaurer Kaliumpermanganatlösung[3] durch, besteht der Nachweis ebenfalls in einer Entfärbung der violetten Lösung.

Die Baeyer-Probe zeigt jedoch nicht nur eine positive Reaktion auf Alkene. Alkine und eine Reihe weiterer Verbindungsklassen werden ebenfalls durch Kaliumpermanganat oxidiert. So ergeben auch Aldehyde, Ameisensäure und ihre Ester, Phenol- und Anilinderivate sowie Mercaptane und Thioether einen positiven Test.[4]

Dabei erfolgt die Oxidation von Alkinen mit Kaliumpermanganat unübersichtlich.[5] Je nach Wahl der Reaktionsbedingungen bilden sich

  • Carbonsäuren (Verwendung wässriger Kaliumpermanganatlösung)
  • α-Diketone (wasserfreie Dichlormethan-Lösung, die unter Phasentransferbedingungen mit festem Kaliumpermanganat oxidiert wird)
  • α-Diketone und weitere Oxidationsprodukte (Dichlormethan-Lösung, die unter Phasentransferbedingungen mit wässrigem Kaliumpermanganat oxidiert wird)

Weblinks[Bearbeiten]

Reaktionsschema der Baeyerprobe

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 235 und S. 241, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Die Baeyer-Probe - ein Nachweis für Alkene. Beitrag bei Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie.
  3. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 153 .
  4. http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/qualanal/tests/baeyertest.html.
  5. Donald G. Lee und Victor S. Chang: Oxidation of Hydrocarbons. 9. The Oxidation of Alkynes by Potassium Permanganate, Journal of Organic Chemistry 44, 1979, 2726−2730.