Baylis-Hillman-Reaktion

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Die Baylis-Hillman-Reaktion, auch Morita-Baylis-Hillman-Reaktion, ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und wurde nach ihren Entdeckern Anthony B. Baylis und Melville E. D. Hillman benannt. Sie dient der Synthese von α-Hydroxyvinylcarbonylen. Hierzu wird ein Vinylketon oder -ester, ein Aldehyd oder Keton, sowie eine Base benötigt. Als Base wird klassisch Triethylendiamin (DABCO) verwendet, neuerdings auch DBU und DMAP.


R1, R2, R3 = H, Alkyl - oder Arylgruppe [1]

Mechanismus[Bearbeiten]

Die folgende Darstellung zeigt einen plausiblen Reaktionsverlauf [2]:

Mechanismus der Baylis-Hillman-Reaktion

Im ersten Schritt greift die Base (in diesem Fall DABCO, mit B abgekürzt) das Vinylketon 1 nukleophil an, so dass sich das mesomeriestabilisierte Enolat 2 bildet. Dieses greift nun das Aldehyd/Keton unter Bildung des Alkoholats 3 nukleophil an. Unter dem Protonentransfer erfolgt die Abspaltung der Base und das Produkt 4 wird gebildet. Die Reaktion verläuft sehr langsam, kann aber durch Ultraschall beschleunigt werden.[3]


Die Reaktion läuft ebenfalls mit Iminen bzw. Imin-Derivaten statt Aldehyden/Ketonen ab.[1]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b L. Kürti, B. Czakó: Stratigic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S. 48 - 49.
  2. T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen,5. Auflage, B. G. Teubner Verlag / GWV Fachverlage GmbH, Wiesbaden 2006, ISBN 978-3-8351-0091-6, S. 34 - 35.
  3. F. Coelho et al., Tetrahedron, (2002) 58, 7437–7447.

Literatur[Bearbeiten]

  • Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. Deutsches Patent 2155113, 1972.