Benzil

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Strukturformel
Struktur von Benzil
Allgemeines
Name Benzil
Andere Namen
  • Dibenzoyl
  • Diphenylglyoxal
  • Diphenylethandion
  • 1,2-Diphenylethan-1,2-dion
Summenformel C14H10O2
CAS-Nummer 134-81-6
PubChem 8651
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

95 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung ab 346 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (>0,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36​‐​38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzil ist ein Diketon und besitzt die Formel C6H5–CO–CO–C6H5.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Benzil kann durch eine Benzoin-Kondensation von Benzaldehyd und anschließende Oxidation des Benzoins durch Kupfersulfat gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzil ist ein kristalliner Feststoff, der in zwei polymorphen Kristallformen auftreten kann. Unterhalb von −189 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I.[4][5] Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 0,0441 kJ·mol−1.[4][5] Die Kristallform I schmilzt bei 95 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23,556 kJ·mol−1.[6] Die Verbindung siedet unter einem reduzierten Druck von 16 mbar bei 188 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,79729, B = 2780,085 und C = −39.436 im Temperaturbereich von 401,6 bis 620 K[8]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzil ist Ausgangsstoff für die Benzilsäure-Umlagerung.

Verwendung[Bearbeiten]

Benzil wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen und als Photoinitiator für bestimmte Polymerreaktionen verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Benzil reizt die Augen, die Haut und die Atemwege die bis zur Entzündung führen kann. Die Dämpfe sind leicht toxisch und sollten nicht eingeatmet werden.

Einzelnachweis[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 134-81-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 134-81-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Dworkin A.: Heat capacity, phase transition, and thermodynamic properties of benzil in J. Chem. Thermodyn. 15 (1983) 1029–1035.
  5. a b Dworkin, A.; Fuchs, A.H.: Heat capacity of benzil near its phase transition in J. Chem. Phys. 67 (1977) 1789–1790.
  6. Andon, R.J.L.; Connett, J.E.: Calibrants for thermal analysis. Measurement of their enthalpies of fusion by adiabatic calorimetry in Thermochim. Acta 42 (1980) 241–247.
  7. Buckingham, J.; Donaghy, S.M.: Dictionary of Organic Compounds, Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982, 1.
  8. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540.