Benzilsäure

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Strukturformel
Struktur von Benzilsäure
Allgemeines
Name Benzilsäure
Andere Namen
  • Hydroxydiphenylessigsäure
  • 2,2-Diphenyl-2-hydroxyessigsäure
  • α-Hydroxydiphenylessigsäure
  • Diphenylglykolsäure
Summenformel C14H12O3
CAS-Nummer 76-93-7
PubChem 6463
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 228,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150–152 °C [1]

Siedepunkt

180 °C (bei 17,3 hPa) [1]

Löslichkeit

1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312 [1][3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 13​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben.[5]

Herstellung von Benzilsäure

Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich[6], das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.[7]

Herstellung von Benzilsäure

Verwendung[Bearbeiten]

Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen dienen kann, steht sie auf den entsprechenden Kontrolllisten.[8][9]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2296, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in Annalen der Pharmacie 1838, 25(1), S. 27. doi:10.1002/jlac.18380250102
  6. D. A. Ballard and W. M. Dehn: Benzilic Acid. In: Organic Syntheses, 1921, 1, S. 29, doi:10.15227/orgsyn.001.0029; Coll. Vol. 1 (1941), S. 89 (PDF).
  7. R. Adams and C. S. Marvel: Benzoin. In: Organic Syntheses, 1921, 1, S. 33, doi:10.15227/orgsyn.001.0033; Coll. Vol. 1 (1941), S. 94 (PDF).
  8. Chemikalienliste des Bundesjustizministeriums
  9. Amtsblatt der Europäischen Union (PDF; 209 kB)