Benzoesäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel der Benzoesäure
Allgemeines
Name IUPAC: Benzoesäure (gebräuchlich)
Andere Namen
  • Phenylameisensäure
  • Phenylmethansäure
  • Benzolcarbonsäure
  • Benzencarbonsäure (IUPAC)
  • Phenylcarbonsäure (systematisch)
  • Carboxybenzen
  • Monophenylmethansäure
Summenformel C7H6O2
CAS-Nummer 65-85-0
PubChem 243
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 122,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

122,1 °C[1]

Siedepunkt

250 °C[1]

Dampfdruck

0,001 hPa (20 °C)[2]

pKs-Wert

4,2[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,504 (132 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

1700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzoesäure (gesprochen: Benzo-e-säure) ist eine aromatische Carbonsäure. Sie besteht aus einem Phenylrest mit einer Carboxygruppe. Die Salze und Ester der Benzoesäure werden Benzoate genannt.

Etymologie[Bearbeiten]

Die Benzoesäure wurde nach ihrem Ausgangsmaterial, dem Benzoeharz, benannt. Diese Bezeichnung wiederum ist malaysischen Ursprungs und hieß ursprünglich "lubân djawi" = Weihrauch von Java. Mit der gleichnamigen Droge wanderte der Name nach Westen, zunächst in den Mittelmeerraum. Aus dem Fortfall des Anlautes lu- wurde über banjawi, beijoim, belzui, schließlich benzoe.[8]

Vorkommen[Bearbeiten]

Als ein Hauptbestandteil des Harzes Benzoe ist Benzoesäure in Weihrauch – vorwiegend im russisch-orthodoxen Raum[9] – enthalten. Benzoe ist das Harz zweier Baumarten aus der Gruppe der Storaxbaumgewächse (Styracaceae), der „Siam-Benzoe“ (Styrax tonkinensis) und der „Sumatra-Benzoe“ (Styrax benzoin), die beide in Südostasien beheimatet sind.[10] Daneben findet sich Benzoesäure auch in Früchten, zum Beispiel im Paradiesapfel Malus pumila, Preiselbeeren (bis 0,24 % Gehalt), Himbeeren, Heidelbeeren und Pflaumen (Gehalt 0,1–0,2 %) und im Wehrsekret verschiedener Schwimmkäfer der Gattung Dytiscus. Weiterhin kommt Benzoesäure auch in vielen Lebensmitteln wie Milch und Milchprodukten sowie in Honig vor.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Kristalle (Nadeln) der Benzoesäure.

Benzoesäure bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle, die in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich sind. Bei über 370 °C zersetzt sich Benzoesäure langsam in Benzol und Kohlenstoffdioxid (CO2). Benzoesäure hat einen intensiven Geruch und ist gut brennbar.

Darstellung[Bearbeiten]

Benzoesäure kann über eine Grignard-Reaktion ausgehend von Brombenzol dargestellt werden. Das Brombenzol reagiert mit Magnesium zu Phenylmagnesiumbromid, welches mit Kohlenstoffdioxid zu C6H5COOMgBr und schließlich durch Zugabe einer Salzsäurelösung zu Benzoesäure reagiert.

Ferner kann Benzoesäure durch Carboxylierung von Benzol mittels Phosgen und Aluminiumtrichlorid (AlCl3) als Katalysator dargestellt werden. Diese Reaktion besteht aus einer Friedel-Crafts-Acylierung und anschließender Hydrolyse des Zwischenprodukts Benzoylchlorid:

Reaktion von Benzol mit Phosgen zu Benzoesäure. Als Katalysator dient Aluminiumtrichlorid.

Technisch erfolgt eine Oxidation von Toluol mit Braunstein und Schwefelsäure in Gegenwart von Mangannaphthenat, oder durch die Reaktion mit Kaliumpermanganat. Industriell wird heute Toluol mit Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart von Katalysatoren wie z. B. Vanadiumpentoxid oxidiert.

Verwendung[Bearbeiten]

Benzoesäure wird bei der Herstellung von Benzoesäureestern gebraucht, die in der Parfümindustrie als Duftstoffe (wie Benzoesäureethylester) oder als Biozide (beispielsweise Benzoesäurebenzylester) Anwendung finden. Außerdem wird Benzoesäure für Weichmacher, bei der Darstellung von Benzoylverbindungen, wie beispielsweise Benzoylchlorid und Dibenzoylperoxid, verwendet.

In der Lebensmittelindustrie wird Benzoesäure (E 210) als Konservierungsmittel häufig in haltbaren Nahrungsmitteln eingesetzt, wie z. B. Ketchup, Senf und anderen Soßen, sowie Wurst, Margarine, Fischsalaten und vielen anderen Produkten, vor allem aber bei sauer eingelegten Lebensmitteln. Wegen besserer Löslichkeit ist eher die Verwendung der Salze üblich: Natriumbenzoat (E 211), Kaliumbenzoat (E 212), Calciumbenzoat (E 213).[11]

Weiterhin wird Benzoesäure häufig als Konservierungsstoff in Tabakprodukten verwendet. Die Tabakverordnung gestattet den Einsatz von Benzoesäure und Natriumbenzoat. Benzoesäure ist gemäß Kosmetikverordnung auch zur Konservierung von Kosmetika zugelassen. Die bakteriostatische und fungistatische Wirkung beruht auf dem Hemmeffekt gegenüber Enzymen, die reaktive Sauerstoffspezies abbauen (Katalase und Peroxidase), wodurch eine Wasserstoffperoxid-Ansammlung in den Zellen der Mikroorganismen erzeugt wird. Diese führt letztlich zu deren Absterben.

In der Umweltbeobachtung werden Bodenfallen mit gesättigter Benzoesäurelösung gefüllt, um erfasste Lebewesen wie Insekten oder Schnecken zu töten und bis zur nächsten Leerung zu fixieren.

Benzoesäure ist eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.

Gesundheitliche Bedenken[Bearbeiten]

Benzoesäure kann pseudoallergische Reaktionen auslösen.[1] Die Verbindung wird im Zusammenhang mit Konzentrationsproblemen und Hyperaktivität bei Kindern diskutiert.[12] Das BfR wies auf eine mögliche Bildung von geringen Mengen giftigen Benzols aus Benzoesäure in Verbindung mit Ascorbinsäure (Vitamin C) hin. Ob überhaupt und in welchem Ausmaß Benzol in einer Lebensmittelmatrix gebildet werden kann, ist noch nicht untersucht.[13]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Benzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Benzoesäure bei Merck, abgerufen am 28. Dezember 2010.
  3. Charles E. Mortimer: Chemie – Das Basiswissen der Chemie, Thieme 2003, ISBN 3-13-484308-0.
  4. a b c Eintrag: Benzoesäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Dezember 2011.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
  6. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 65-85-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. In: Angewandte Chemie. A/60. Jahrg. 1948/Nr.4
  9. Klaus D. Christof, Renate Haass: Weihrauch: der Duft des Himmels. J. H. Röll Verlag, 2006, ISBN 978-3-89754252-5, S. 49–50.
  10. Eintrag: Benzoeharz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Februar 2012.
  11. ZZulV: Anlage 5 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) – Zusatzstoffe, die für Lebensmittel zur Konservierung oder als Antioxidationsmittel zugelassen sind.
  12. Kurzartikel auf Welt-Online vom 28. Mai 2008.
  13. Stellungnahme Nr. 013/2006 des BfR vom 1. Dezember 2005: Hinweise auf eine mögliche Bildung von Benzol aus Benzoesäure in Lebensmitteln (PDF; 58 kB).

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Benzoesäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Benzoesäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen