Benzolsulfonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzolsulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Benzensulfonsäure (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H6O3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
zerfließliche farblose Tafeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,32 g·cm−3 (47 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
171 °C (bei 0,13 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
0,7 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Benzolsulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Ihre Salze heißen Benzolsulfonate, pharmazeutisch auch Besilate.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benzolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Benzol mit rauchender Schwefelsäure (Schwefelsäure mit wechselnden Mengen an Schwefeltrioxid) gewonnen werden:[4]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benzolsulfonsäure dient als Katalysator bei chemischen Reaktionen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Resorcin (über m-Benzoldisulfonsäure) und Phenol (durch Alkalischmelze).[1]
INN-Nomenklatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das Anion der Benzolsulfonsäure (Benzolsulfonat) gemäß den INN-Regeln „Besilat“.[5] Solche Kurzformen werden für Molekülkomponenten angelegt, wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist. Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der „modifizierte INN“ (INNm). Ein Beispiel ist der Arzneistoff Amlodipinbesilat, abgeleitet von der Stickstoffbase Amlodipin.
Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Derivate der Benzolsulfonsäure sind beispielsweise die Anisolsulfonsäuren und die Toluolsulfonsäuren.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Benzolsulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Benzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
- ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 377.
- ↑ International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances – Names for radicals, groups & others, WHO 2012.